Isovaleraldehyd

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isovaleraldehyd
Andere Namen	3-Methylbutanal Isopentanal
Summenformel	C5H10O
CAS-Nummer	590-86-3
PubChem	11552
Kurzbeschreibung	leichtentzündliche, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	86,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,80[1]
Schmelzpunkt	−51 °C[1]
Siedepunkt	92 °C[1]
Dampfdruck	61 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (20 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 225-319 EUH: keine EUH-Sätze P: 210-​305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Leicht- entzündlich Reizend (F) (Xi) R- und S-Sätze R: 11-36/37/38 S: 9-16-26
LD50	8910 mg·kg−1 (Ratte, oral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Isovaleraldehyd ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde.

Vorkommen

Isovaleraldehyd kommt als Bestandteil des Alarmpheromons bei der Wespe Vespula vulgaris^[4] und in Sandelholzöl^[5] vor.

Gewinnung und Darstellung

Isovaleraldehyd wird durch Hydroformylierung von Isobuten hergestellt.^[6][7]

Eigenschaften

Isovaleraldehyd ist licht- und luftempfindlich und besitzt eine Viskosität von 0,58 m·Pas bei 20 °C.^[8]

Verwendung

Isovaleraldehyd wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Arzneistoffen, Vitaminen, Pestiziden, Lösungsmitteln und Weichmachern verwendet. Im Jahr 2000 wurden mehrere Tausend Tonnen in Deutschland produziert.^[9]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Isovaleraldehyd können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −3 °C, Zündtemperatur 210 °C) bilden.

Nachweis

Der Nachweis von Isovaleraldehyd kann durch Absorption mit einem 2,4-Dinitrophenylhydrazin imprägniertem Glasfaserfilter, anschließende Desorption mit Acetonitril gefolgt von chromatographischer Bestimmung durch HPLC mit UV-Detektor (365 nm) erfolgen.^[6]

Verwandte Verbindungen

• Pentanal (Valeraldehyd)
• 2-Methylbutyraldehyd (2-Methylbutanal)
• Pivalinaldehyd (2,2-Dimethylpropanal)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 590-86-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Juli 2009 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Isovaleraldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. April 2011.
3. ↑ 3-Methylbutyraldehyd bei der Uni Würzburg
4. ↑ Bericht über Pheromone (Uni Erlangen)
5. ↑ Sandelholzöl
6. ↑ ^{a b} Begründung zu Isovaleraldehyd in TRGS 900
7. ↑ Ammoniaklaboratorium auf Fischer-Tropsch.org
8. ↑ Datenblatt Isovaleraldehyd bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
9. ↑ OECD SIDS Bericht über Isovaleraldehyd (englisch)