Butene

Butene (auch Butylene) sind eine Gruppe von vier isomeren Kohlenwasserstoffen mit der allgemeinen Summenformel C₄H₈, die über eine C–C-Doppelbindung verfügen. Sie zählen damit zu den Alkenen. Zwei der Isomere unterscheiden sich durch cis-trans-Isomerie.

Butene sind unter Standardbedingungen farblose, brennbare Gase mit einer größeren Dichte als Luft. Unter Druck lassen sich die Isomere verflüssigen. Sie wirken in höheren Konzentrationen narkotisierend und erstickend. Mit Luft bilden sie explosive Gemische.

Struktur und Eigenschaften

Butene
Name	1-Buten	Z-But-2-en	E-But-2-en	2-Methyl-1-propen
Andere Namen	n-Buten 1-Butylen α-Butylen But-1-en	cis-2-Buten Z-2-Buten cis-But-2-en	trans-2-Buten E-2-Buten trans-But-2-en	Isobuten i-Butylen
Struktur
CAS-Nummer	106-98-9	590-18-1	624-64-6	115-11-7
Summenformel	C4H8
Molare Masse	56,11 g·mol−1
Kurzbeschreibung	farblose Gase
Schmelzpunkt	−185,3 °C	−138,9 °C	−105,5 °C	−140,4 °C
Siedepunkt	−6,26 °C	3,72 °C	0,88 °C	−6,9 °C
Verdampfungswärme am Siedepunkt	22,07 kJ·mol−1[1]	23,34 kJ·mol−1[1]	22,72 kJ·mol−1[1]	24,03 kJ·mol−1[2]
Dampfdruck	2,545 bar (20 °C)	1,813 bar (20 °C)	1,991 bar (20 °C)	2,59 bar (20 °C)
Untere Explosionsgrenze (20 °C / 1,013 bar)[3]	1,2 Vol% / 28 g·m3	1,6 Vol% / 37 g·m3	1,6 Vol% / 37 g·m3	1,6 Vol% / 37 g·m3
Obere Explosionsgrenze (20 °C / 1,013 bar)[3]	10,6 Vol% / 252 g·m3	10,0 Vol% / 235 g·m3	10,0 Vol% / 235 g·m3	10,0 Vol% / 235 g·m3
Zündtemperatur / Temperaturklasse[3]	360 °C / T2	n.b	n.b	465 °C / T1
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser, leichtlöslich in Ethanol und Ether
Gefahrstoffkennzeichnung (Gilt für alle Butene) [4]	Hoch- entzündlich (F+)		R- und S-Sätze:	R: 12 S: (2)-9-16-33
GHS- Einstufung (Gilt für alle Butene) [4]	Gefahr		H- und P-Sätze:	H: 220 P: 210-​377-​381-​403[5]

Thermodynamische Eigenschaften

Butene sind leicht zu verflüssigende Gase, deren Anwendung und Umsetzung oft unter erhöhtem Druck als Flüssigkeit oder im überkritischen Zustand erfolgt.

Dampf-Flüssig-Gleichgewichte
Name	1-Buten	Z-But-2-en	E-But-2-en	2-Methyl-1-propen
Dampfdruckfunktion nach Antoine	Parameter nach log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K)
A	4,24696	3,98744	4,04360	3,64709
B	1099,207	957,060	982,166	799,055
C	−8,265	−36,504	−30,775	−46,615
Temperaturbereich	195,6 K – 269,4 K	203,06 K – 295,91 K	201,70 K – 274,13 K	216,40 K – 273 K
Quelle	[6]	[7]	[8]	[9]

Kritische Größen[10]
Name	1-Buten	Z-But-2-en	E-But-2-en	2-Methyl-1-propen
Kritische Temperatur Tc	146,35 °C / 419,5 K	162,35 °C / 435,5 K	155,45 °C / 428,6 K	144,75 °C / 417,9 K
Kritischer Druck pc	40,2 bar	42,1 bar	41,0 bar	40,0 bar
Kritisches Molvolumen Vm,c	0,2408 l·mol−1	0,2338 l·mol−1	0,2377 l·mol−1	0,2388 l·mol−1
Kritische Dichte ρc	4,15 mol·l−1	4,28 mol·l−1	4,21 mol·l−1	4,19 mol·l−1

Synthese

Michael Faraday fand Butene 1825 als gasförmigen Bestandteil bei der Destillation von Erdöl (siehe auch: Flüssiggas). Butene können durch Cracken von Erdöl als Isomerengemisch gewonnen werden. Sie werden auch durch thermische Reaktion (Dehydrierung) von n-Butan bzw. Isobutan gewonnen.

Verwendung

Durch die C-C-Doppelbindung sind sie interessante und wichtige Ausgangsstoffe für chemische Synthesen. Sie werden zur Herstellung von Verbindungen wie 2-Butanol, 2-Butanon (durch Oxo-Synthese) und 1,3-Butadien verwendet und sind Ausgangsstoff zur Herstellung von Kunststoffen (z. B. Butylkautschuk und Polyisobuten). Als Alkylierungsmittel dienen sie z. B. zur Synthese von Zusätzen für klopffeste Treibstoffe (2,2,4-Trimethylpentan (Isooctan)). Isobuten wird zur Synthese von Methyl-tert-butylether (MTBE) bzw. Ethyl-tert-butylether (ETBE) benötigt. Auch tert-Butylester lassen sich über die Reaktion von Isobuten und (Carbon)säuren herstellen. Diese Syntheseroute bietet sich speziell dann an, wenn bei der Veresterung mit tert-Butanol als Konkurrenzreaktion dessen Dehydratisierung dominiert.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S. 300.
2. ↑ Weast, R.C. (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics, 66th Edition, CRC Press Inc 1985, ISBN 0-8493-0466-0.
3. ↑ ^{a b c} E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 106-98-9 im European chemical Substances Information System ESIS.
5. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 106-98-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. April 2011 (JavaScript erforderlich).
6. ↑ Coffin, C.C.; Maass, O.: The Preparation and Physical Properties of «alpha», «beta»- and «gamma»-Butylene and Normal and Isobutane, in: J. Am. Chem. Soc., 1928, 50, S. 1427–1437.
7. ↑ Scott, R.B.; Ferguson, W.J.; Brickwedde, F.G.: Thermodynamic properties of cis-2-butene from 15° to 1,500 K, in: J. Res. NBS, 1944, 33, S. 1–20.
8. ↑ Guttman, L.; Pitzer, K.S.: trans-2-Butene. The heat capacity, heats of fusion and vaporization, and vapor pressure. The entropy and barrier to internal rotation, in: J. Am. Chem. Soc., 1945, 67, S. 324–327.
9. ↑ Lamb, A.B.; Roper, E.W.: The Vapor Pressures of Certain Unsaturated Hydrocarbons, in: J. Am. Chem. Soc., 1940, 62, S. 806–814.
10. ↑ Tsonopoulos, C.; Ambrose, D.: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 6. Unsaturated Aliphatic Hydrocarbons, in: J. Chem. Eng. Data, 1996, 41, S. 645–656.