2-Methylbutyraldehyd

Strukturformel
(S)-2-Methylbutyraldehyd (oben) und (R)-2-Methylbutyraldehyd (unten)
Allgemeines
Name	2-Methylbutyraldehyd
Andere Namen	2-Methylbutanal
Summenformel	C5H10O
CAS-Nummer	96-17-3 57456-98-1 [(RS)-2-Methylbutanal] 1730-97-8 [(S)-2-Methylbutanal] 33204-48-7 [(R)-2-Methylbutanal]
PubChem	7284
Kurzbeschreibung	leichtentzündliche, leicht flüchtige, farblos bis gelbliche Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	86,13 g·mol-1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,80[1]
Schmelzpunkt	< −60 °C[2]
Siedepunkt	91–93 °C[1]
Dampfdruck	50 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (17 g·l−1 bei 20 °C)[1] gut in vielen organischen Lösungsmitteln[2]
Brechungsindex	1,3919 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225-315-318 EUH: keine EUH-Sätze P: 210-​280-​305+351+338 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Leicht- entzündlich Reizend (F) (Xi) R- und S-Sätze R: 11-36 S: 16-26-39
LD50	6920 mg·kg−1 (Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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2-Methylbutyraldehyd ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde die in zwei stereoisomeren Formen vorkommt.

Vorkommen

2-Methylbutyraldehyd kommt natürlich in grünem und geröstetem Kaffee vor.^[4]

Gewinnung und Darstellung

2-Methylbutyraldehyd kann durch Hydroformylierung von 2-Buten hergestellt werden.^[5]

Eigenschaften

2-Methylbutyraldehyd ist stabil unter normalen Bedingungen, jedoch luft- und feuchtigkeitsempfindlich und kann bei starker Erwärmung polymerisieren. Es besitzt eine Viskosität von 0,6 mPa·s bei 20 °C.^[2]

Verwendung

2-Methylbutanal eignet sich als Zwischenprodukt zur Herstellung von organischen Verbindungen wie Alkoholen, Säuren, Estern, Aminen und anderen. So wird es zum Beispiel zur Herstellung von Geruchs- und Aromastoffen verwendet.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-Methylbutyraldehyd können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −4 °C, Zündtemperatur 190 °C) bilden.

Isomere Verbindungen

• Isovaleraldehyd
• Pentanal (Valeraldehyd)
• Pivalinaldehyd

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu CAS-Nr. 96-17-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31. Juli 2009 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c d} 2-methylbutanal bei chemvip.com.
3. ↑ Datenblatt 2-Methylbutyraldehyd bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Februar 2011.
4. ↑ Ivon Flament, Coffee Flavor Chemistry, ISBN 0-471-72038-0.
5. ↑ ASYMMETRISCHE HYDROFORMYLIERUNGEN MIT [PtCl(SnCl3)(DIOP))].