Phenylessigsäuremethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenylessigsäuremethylester
Andere Namen	Methyl α-toluat Methyl-phenylacetat
Summenformel	C9H10O2
CAS-Nummer	101-41-7
PubChem	7559
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	150,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,07 g·cm−3 (20 °C)[1]
Siedepunkt	217–219 °C[1]
Dampfdruck	17 Pa (20 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Brechungsindex	1,503 bei 20°C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 38 S: 37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Phenylessigsäuremethylester ist der Ester der Phenylessigsäure mit Methanol. Der Siedepunkt des angenehm nach Honig riechenden Esters liegt bei 218 °C.

Darstellung

Die Synthese von Phenylessigsäuremethylester gelingt über die Veresterung von Phenylessigsäure. Die Veresterung kann auf verschiedenen Wegen geführt werden. Hierzu zählen die saure alkoholische Veresterung mit Methanol und Salzsäure (HCl)^[3]

$\mathrm{Ph{-}CH_2{-}COOH\ +\ CH_3OH\ \xrightarrow {HCl}\ \ Ph{-}CH_2{-}COOCH_3\ +\ H_2O}$

Ph = Phenyl

die Veresterung des Säurechlorids der Phenylessigsäure mit Methanol^[4]

$\mathrm{Ph{-}CH_2{-}COCl\ +\ CH_3OH\ \xrightarrow {LS}\ \ Ph{-}CH_2{-}COOCH_3\ +\ HCl}$

Ph = Phenyl, LS = Lewis-Säure

sowie die Oxidation von Benzylchlorid^[5]

Verwendung

Phenylessigsäuremethylester wird zur Herstellung von Parfüm und Aromen (Honigaroma) verwendet.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu CAS-Nr. 101-41-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Methyl phenylacetate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. April 2011.
3. ↑ B. Radziszewski: Ueber einige Derivate der Phenylessigsäure, in: Chemische Berichte, 1969, 2, S. 207–210; doi:10.1002/cber.18690020198.
4. ↑ R. A. Aitken, M. C. Bibby, P. A. Cooper, J. A. Double, A. L. Laws, R. B. Ritchie, D. W. J. Wilson: Synthesis and Antitumour Activity of New Derivatives of Flavone-8-acetic Acid (FAA). Part 4: Variation of the Basic Structure, in: Archiv der Pharmazie, 2000, 333, S. 181–188; doi:10.1002/1521-4184(20006)333:6<181::AID-ARDP181>3.0.CO;2-O.
5. ↑ K. Ogura, N. Yahata, K. Hashizume, K. Tsuyama, K. Takahashi, H. Iida: Utilization of Methylthiomethyl p-toluyl sulfone in organic synthesis, in: Chemistry Letters, 1983, 12, S. 767–770.

Weblinks

• Datenblatt Phenylessigsäuremethylester bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
• www.thegoodscentscompany.com