Soman

Strukturformel
Allgemeines
Name	Soman
Andere Namen	GD VR-55 Methylfluorophosphonsäure- 1,2,2-trimethylpropylester Pinacolylmethylphosphonofluoridat (1,2,2-Trimethylpropyl)- methanfluorphosphonat
Summenformel	C7H16FO2P
CAS-Nummer	96-64-0
PubChem	7305
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbbraune Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	182,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,01 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−70 °C[2]
Siedepunkt	190 °C[2]
Dampfdruck	35 Pa (20 °C)[2]
Löslichkeit	wenig in Wasser (21 g·l−1 bei 20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] keine Einstufung verfügbar H- und P-Sätze H: siehe oben EUH: siehe oben P: siehe oben EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] Sehr giftig (T+) R- und S-Sätze R: 26/27/28 S: 13-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Soman ist ein Nervengift und chemischer Kampfstoff, der mit Sarin verwandt ist. Er unterscheidet sich von diesem dadurch, dass eine Methyl-Gruppe im Sarin durch einen tert.-Butylrest, -C(CH₃)₃, ersetzt wurde. Soman ist der 1,2,2-Trimethylpropylester der Methylfluorophosphonsäure. Es ist wenig in Wasser löslich^[3] und stabil gegenüber Sonnenlicht; an der Luft hydrolysiert es langsam.

Der im militärischen Bereich verwendete Code für Soman ist GD. Von den mit Gx (für Germany) bezeichneten Nervenkampfstoffen Sarin, Soman und Tabun ist Soman der giftigste und persistenteste Stoff.

Unter Normalbedingungen ist Soman flüssig und riecht campherartig.

Geschichte

Soman wurde 1944 vom österreichisch-deutschen Chemiker Richard Kuhn (Nobelpreis 1938) und seinem Mitarbeiter Konrad Henkel entdeckt und synthetisiert. Bis zum Ende des Zweiten Weltkriegs wurden nur geringe Mengen für Testzwecke produziert, die anschließend in die UdSSR gebracht wurden.

Während des Kalten Krieges wurde Soman in der Sowjetunion in großen Mengen hergestellt. Der Kampfstoff hatte bei den sowjetischen Streitkräften die Codebezeichnung R-55. Wie viele andere Kampfstoffe wurde auch Soman nach Mischen mit einem organischen Polymer als verdickter Kampfstoff gelagert bzw. munitioniert; auf diese Weise sollte bei einem Einsatz die hohe Toxizität mit einer langen Sesshaftigkeit verbunden werden. Bei Raumtemperatur ist dieses verdickte Soman, das in der UdSSR als VR-55 bezeichnet wurde, von honigartiger Konsistenz. VR-55 hat eine weitaus größere Persistenz sowie eine erhöhte Giftwirkung über die Haut als unverdicktes Soman. In der Literatur findet sich fälschlicherweise auch die Bezeichnung GV (V für engl. viscous „zäh, viskos“) - der eigentliche Nervenkampfstoff GV beruht jedoch auf einem anderen Wirkstoff.

Schutzmaßnahmen

Nervenkampfstoffe sind bereits in kleinsten Mengen tödlich. Angriffsfläche ist der gesamte Körper. Deshalb bieten auch nur ein Ganzkörper-Schutzanzug und eine Schutzmaske mit Atemfilter ausreichenden Schutz. Vor einem Kampfstoffeinsatz können Oxim-Tabletten oder Carbamate wie Pyridostigmin oder Physostigmin eingenommen werden.^[6][7] Obidoxim wirkt nur innerhalb weniger Minuten nach dem Auftreten der ersten Vergiftungsymptome, da bei Soman im Vergleich zu anderen Kampfstoffen eine sehr schnelle Alterung des Enzymkomplexes auftritt. Die verspätete Verabreichung von Obidoxim kann sogar zu Verschlechterung der Symptomatik führen. Eine Monotherapie mit Atropin ist dann vorzuziehen.

Für die Dekontamination können unter anderem Oxidationsmittel (z. B. Chlorkalk oder Calciumhypochlorit), alkalische Lösungen und nichtwässrige Medien, z. B. Aminoalkoholate, verwendet werden, da Nervenkampfstoffe zum einen empfindlich gegenüber Oxidationsmitteln sind und zum anderen ihre Hydrolyse im basischen Milieu beschleunigt abläuft.^[3] Bei empfindlichen Oberflächen kann z. B. Natriumcarbonatlösung verwendet werden, die jedoch naturgemäß langsamer wirkt.

In einem Versuch mit Ratten führte eine ketogene Diät zu einer verminderten Letalität. Nach kumulativer Verabreichung von 627 µg/kg Soman überlebten 90 % der Ratten unter einer ketogenen Diät in Kontrast zu 55 % der Ratten unter eine Standard-Diät. Erstere wiesen außerdem weniger Leistungsdefizite auf und zeigten weniger Beispiele für untaugliches Verhalten im Gegensatz zu Gruppen von Ratten, denen andere Diät-Formen verabreicht wurden.^[8]

Symptome

• Leichte Vergiftung: Kopfschmerzen, Atemnot, starke Schweißausbrüche, starke Sehstörungen verbunden mit Augenschmerzen, vermehrte Produktion von Nasensekret, Tränenflüssigkeit und Speichel.
• Mittelschwere Vergiftung: starke Kopfschmerzen, Übelkeit, Erbrechen, Durchfall, Augenschmerzen, Krämpfe mit Bewusstseinsstörungen.
• Schwere Vergiftung: Krämpfe der Skelettmuskulatur bis Krampfanfall, Erbrechen, starke Atemnot, Angstzustände, Verwirrtheit.

Der Tod tritt durch Atemlähmung ein.

Einzelnachweise

1. ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
2. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Soman in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Aug. 2007 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b c} Charles Edward Stewart: Weapons of mass casualties and terrorism response handbook. Jones & Bartlett Learning, 2006, ISBN 0-7637-2425-4, S. 23.
4. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
5. ↑ Günter Hommel: Handbuch der gefährlichen Güter. Transport – Gefahrenklassen, Merkblatt 2283, 2002, Springer-Verlag, ISBN 3-540-20348-6.
6. ↑ Saskia Eckert: Entwicklung eines dynamischen Modells zum Studium der Schutzeffekte reversibler Acetylcholinesterase-Hemmstoffe vor der irreversiblen Hemmung durch hochtoxische Organophosphate (PDF), Dissertation an der Universität München, 2006, S. 1.
7. ↑ Szinicz, L. and Baskin, S. I.: Chemische und biologische Kampfstoffe. In: Lehrbuch der Toxikologie. W. V. mbH. Stuttgart: 865-895, 1999.
8. ↑ J.L. Langston, T.M. Myers: Diet composition modifies the toxicity of repeated soman exposure in rats. Neurotoxicology, 27. Mai 2011 (Epub avor der Printversion).

Siehe auch

• Liste chemischer Kampfstoffe