Ribavirin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Ribavirin
Andere Namen	1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl- oxolan-2-yl]-1,2,4-triazol-3-carboxamid (IUPAC)
Summenformel	C8H12N4O5
CAS-Nummer	36791-04-5
PubChem	5064
ATC-Code	J05AB04
DrugBank	DB00811
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Virostatika
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	244,20 g·mol−1
Schmelzpunkt	174–176 °C (1. morphologische Form)[1] 166–168 °C (2. morphologische Form) [1] 180–182 °C (3. morphologische Form) [1]
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser; schwer löslich in Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 360 EUH: keine EUH-Sätze P: 201-​308+313 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] T Giftig R- und S-Sätze R: 61 S: 22-45-53
LD50	1,3 g·kg−1 (Maus, i.p.)[1] 5,3 g·kg−1 (Ratte, oral) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Ribavirin ist ein Nukleosid-Analogon und wirkt virostatisch gegen eine Reihe von DNA- und RNA-Viren wie beispielsweise Hepatitis-C-Virus, Respiratory-Syncytial-Virus, Influenza-Viren, Herpes-Viren, Arenaviren und Adenoviren. Es wird als Arzneistoff verwendet.

Wirkungsmechanismus

Ribavirin ist ein Polymerase-Hemmer, der sowohl die Vermehrung von DNA- als auch RNA-Viren unterbindet, es wirkt nicht gegen Retroviren. Chemisch ist Ribavarin ein Analogon von Guanosin und wird intrazellulär phosphoryliert; in der Form des Monophosphat hemmt es dann kompetitiv die Inosinmonophosphat-Dehydrogenase und somit die Bildung des Guanosinmonophosphat, einem Grundbaustein der DNA und RNA. Ribavirin wirkt ferner auf das Immunsystem, die vollständige Wirkungsweise ist nicht genau bekannt.

Anwendung

Ribavirin ist peroral in Kombination mit Interferon-α-2a oder mit Peginterferon α-2a angezeigt zur Behandlung der Hepatitis C.

Als Aerosol ist Ribavirin bei schweren Infektionen durch das Respiratory-Syncytial-Virus bei Kindern und Kleinkindern angezeigt.

Ferner wird Ribavirin gegen Lassafieber oder Krim-Kongo-Fieber im Anfangsstadium eingesetzt.^[3]

Für die Behandlung von Herpes stehen preiswertere und besser wirksame Mittel zur Verfügung (Aciclovir), gleiches gilt für die Behandlung der Influenza etwa mit Oseltamivir.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1413, ISBN 978-0-911910-00-1.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Ribavirin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.
3. ↑ Steckbriefe seltener und importierter Infektionskrankheiten – Informationen des Robert Koch-Instituts (PDF, 4,14 MB, 173 Seiten) abgerufen am 14. Oktober 2009.

Handelsnamen

Monopräparate

Copegus (D, A, CH), Rebetol (D, A, CH), Virazole (D)

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