Sakurai-Reaktion

Die Sakurai-Reaktion (auch und korrekter Hosomi-Sakurai-Reaktion genannt) ist die Reaktion einer elektrophilen Verbindung, etwa einer Carbonylverbindung mit einem nucleophilen allylischen Silan, wobei ein substituierter β-Allyl-Alkohol entsteht.^[1] Damit ist die Reaktion mit der Grignard-Reaktion vergleichbar. Die Umsetzung läuft nur bei Anwesenheit von starken Lewis-Säuren wie Titan(IV)-chlorid, Bor(III)-fluorid oder Zinn(II)-chlorid als Katalysator ab.

Die Reaktion ist benannt nach den japanischen Chemikern Akira Hosomi und Hideki Sakurai, die die Umsetzung im Jahr 1976 erstmals publizierten.^[1]

Analog zur Grignard-Rektion bestimmt im Falle von Carbonylverbindungen deren Typ, ob ein primärer (aus Formaldehyd, R₁=R₂=H), sekundärer (aus allen anderen Aldehyden, R₁=H, R₂=beliebiger Rest ≠ H) oder tertiärer (aus Ketonen, R₁,R₂ beliebige Reste ≠ H) Alkohol entsteht. Auch α-Keto-Alkene, Imine, Acetale, Epoxide und Carbonsäurehalogenide können eingesetzt werden.^[2]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Hosomi, A.; Sakurai, H. Tetrahedron Lett. 1976, 1295.
2. ↑ Portal für Organische Chemie: Hosomi-Sakurai-Reaktion.