Salmeterol

Strukturformel
(R)-Salmeterol (oben) und (S)-Salmeterol (unten)
Allgemeines
Freiname	Salmeterol
Andere Namen	IUPAC: (RS)-1-(4-Hydroxy- 3-hydroxymethylphenyl)-2- [6-(4-phenylbutoxy)-hexylamino]ethanol rac-1-(4-Hydroxy-3- hydroxymethyl-phenyl)-2- [6-(4-phenylbutoxy)-hexylamino]ethanol (±)-1-(4-Hydroxy-3- hydroxymethylphenyl)-2- [6-(4-phenylbutoxy) hexylamino]ethanol DL-1-(4-Hydroxy-3- hydroxymethylphenyl)-2- [6-(4-phenylbutoxy)-hexylamino]ethanol
Summenformel	C25H37NO4 (Salmeterol) C25H37NO4·C11H8O3 (Salmeterol-1-Hydroxy-2-naphthoat)
CAS-Nummer	89365-50-4 (Salmeterol) 94749-08-3 (Salmeterol-1-Hydroxy-2-naphthoat)
PubChem	5152
ATC-Code	R03AC12 R03AK06
DrugBank	DB00938
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	β2-Sympathomimetika
Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse	415,57 g·mol−1 (Salmeterol) 603,75 g·mol−1(Salmeterol-1-Hydroxy-2-naphthoat)
Schmelzpunkt	75,5–76,5 °C (Salmeterol)[1] 137–138 °C (Salmeterol-1-Hydroxy-2-naphthoat)[1]
Löslichkeit	leicht löslich in Methanol, schlecht in Ethanol, Chloroform und Isopropanol, kaum löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: 22-24/25
LD50	> 1000 mg·kg−1 (Xinafoat, Ratte p.o.)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Salmeterol, ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der β₂-Sympathomimetika. Es wird als Dosieraerosol oder häufiger noch als Pulverinhalator (Diskus) verabreicht. Es erweitert die Bronchien und wird zur Therapie von Asthma bronchiale und COPD eingesetzt.

Pharmakologie

Salmeterol ist wie Formoterol ein langzeitwirksames β₂-Sympathomimetikum. Als solches aktiviert es die β₂-Adrenozeptoren der Bronchialmuskulatur mit der Folge einer Erweiterung der Bronchien. Es ist aufgrund seines langsamen Wirkeintrittes nicht zur Akutbehandlung geeignet. Der Einsatz langwirksamer β₂-Sympathomimetika ohne gleichzeitige Gabe von inhalativen Corticosteroiden in der Therapie des Asthma bronchiale geht mit einer erhöhten Sterblichkeit einher.^[3][4]

Stereoisomerie

Salmeterol ist chiral, enthält also ein Stereozentrum. Es gibt somit zwei Enantiomere, die (R)-Form und die (S)-Form. Die Handelspräparate enthalten den Arzneistoff als Racemat (1:1-Gemisch der Enantiomere). Das Racemat wird es als Salmeterolxinafoat, als Salz der 1-Hydroxy-1-naphthoesäure, als Arzneistoff in den entsprechenden Arzneien auf den Markt gebracht. Entsprechendes Xinafolatsalz entspricht der Monographie des Europäischen Arzneibuches (01/2008:1765 - Salmeteroli xinafoas).^[5]

Herstellung

Eine Synthese für Salmeterol, ausgehend von 4-Phenyl-1-butanol, ist in der Literatur beschrieben.^[6]

Literatur

• Lasserson TJ, Cates CJ, Ferrara G, Casali L: Combination fluticasone and salmeterol versus fixed dose combination budesonide and formoterol for chronic asthma in adults and children. In: Cochrane Database Syst Rev. Nr. 3, 2008, S. CD004106. doi:10.1002/14651858.CD004106.pub3. PMID 18646100.
• Brogden RN, Faulds D: Salmeterol xinafoate. A review of its pharmacological properties and therapeutic potential in reversible obstructive airways disease. In: Drugs. 42, Nr. 5, November 1991, S. 895–912. PMID 1723379.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1439, ISBN 978-0-911910-00-1.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Salmeterol xinafoate ≥98% (HPLC), solid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. März 2010.
3. ↑ Salpeter SR, Buckley NS, Ormiston TM, Salpeter EE: Meta-analysis: effect of long-acting beta-agonists on severe asthma exacerbations and asthma-related deaths. In: Ann. Intern. Med.. 144, Nr. 12, Juni 2006, S. 904–912. PMID 16754916.
4. ↑ Cates CJ, Cates MJ: Regular treatment with salmeterol for chronic asthma: serious adverse events. In: Cochrane Database Syst Rev. Nr. 3, 2008, S. CD006363. doi:10.1002/14651858.CD006363.pub2. PMID 18646149.
5. ↑ Europäisches Arzneibuch, Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, S. 3893−3895, ISBN 978-3-7692-3962-1.
6. ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.

Handelsnamen

Monopräparate

Aeromax (D), Serevent (A, CH, D)

Kombinationspräparate

Mit Fluticason (als Fluticason 17-propionat): Atmadisc (D), Seretide (D, CH, A), Viani (D, A)

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