Glucarsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Glucarsäure
Andere Namen	D-Glucarsäure Zuckersäure (technisch) (2S,3S,4S,5R)-2,3,4,5-Tetrahydroxyhexandisäure (IUPAC)
Summenformel	C6H10O8
CAS-Nummer	87-73-0
PubChem	33037
Kurzbeschreibung	farblose Nadeln[1]
Eigenschaften
Molare Masse	210,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	126 °C[1]
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser und Ethanol[2] wenig löslich in Diethylether[1][2]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Die D-Glucarsäure ist eine Polyhydroxy-Dicarbonsäure (siehe Fischer-Projektion zur Stereoisomerie). Sie gehört zu den Aldarsäuren. Technische Glucarsäure wird meist auch als Zuckersäure (im engeren Sinne) bezeichnet (siehe auch Zuckersäuren im weiteren Sinne). Ihre Salze und Ester heißen Glucarate bzw. technisch Saccharate (siehe jedoch Zuckerester).

Wässrige Lösungen von Glucarsäure zeigen das Phänomen der Mutarotation.

Herstellung

Glucarsäure wird durch Oxidation von D-Glucose, Saccharose oder Stärke mit konzentrierter Salpetersäure hergestellt.

Vorkommen

Glucarsäure stammt aus einem Nebenarm der Ascorbinsäure-Synthese und kommt unter anderem in Früchten und Gemüsen wie Bohnensprossen, Kreuzdorngewächsen, Trauben, Äpfeln und Grapefruits vor.

Verwendung

Sie wird gelegentlich als Komplexierungsmittel eingesetzt. Ihr 4-Lacton ist ein starker Glucuronidase-Inhibitor. Die Verwendung von Glucarsäure als Ausgangsstoff für die chemische Industrie wird derzeit in der angewandten Forschung (weiße Biotechnologie) intensiv bearbeitet.^[4]

Siehe auch

• Zuckersäure (Begriffsklärung)
• Gluconsäure
• Glucuronsäure
• Glutarsäure

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Auflage. Thieme, Stuttgart u. New York 1996–1999, S. 1559.
2. ↑ ^{a b} David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. 85. Auflage, 2005, CRC Press, Kap. 3, S. 292.
3. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
4. ↑ Thomas Haas und Arne Skerra: Weiße Biotechnologie –- Innovation für die Chemieindustrie, Nachrichten aus der Chemie 56 (2008) 1028−1031.

Quellen

• J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Auflage. Thieme, Stuttgart u. New York 1996–1999.