Sugammadex

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Sugammadex
Andere Namen	IUPAC: Cyclooctakis-(1→4)- [6-S-(2-carboxyethyl)-6-thio- alpha-D-glucopyranosyl] Latein: Sugammadexum
Summenformel	C72H112O48S8
CAS-Nummer	343306-71-8
PubChem	6918584
ATC-Code	V03AB35
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Muskelrelaxanz-Reversor
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	2002,15 g·mol−1
Sicherheitshinweise
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Sugammadex (Handelsname Bridion, Hersteller: MSD Sharp & Dohme) ist ein Arzneistoff zur Reversierung der neuromuskulären Blockade (Muskelerschlaffung) durch Muskelrelaxantien vom Aminosteroid-Typ, insbesondere Rocuronium, nach einer Allgemeinanästhesie (Narkose). Der Arzneistoff ist seit Ende Juli 2008 von der Europäischen Kommission zugelassen. Durch den sehr hohen Preis findet der Wirkstoff noch keine breite klinische Anwendung.

Aufbau

3D-Modell des Moleküls

Sugammadex ist ein modifiziertes γ-Cyclodextrin mit einer hydrophilen Außen- und einer lipophilen Innenseite. Durch die Bindung von negativ geladenen Carboxylatgruppen entsteht eine sehr stabile Einschlussverbindung, was unter dem Schlagwort „Enkapsulierung“ vermarktet wird. Sugammadex besitzt eine hohe Affinität zu Rocuronium, wofür es entwickelt wurde, sowie eine geringere zu Vecuronium. Nicht-Steroidale Muskelrelaxanzien (Benzylisochinoline wie Mivacurium oder Atracurium sowie Suxamethonium) können nicht durch Sugammadex gebunden werden.

Wirkmechanismus

Nach intravenöser Gabe von Sugammadex wird das freie Muskelrelaxans „enkapsuliert“. Dadurch entsteht ein Konzentrationsgradient für das Relaxans von der neuromuskulären Endplatte in den Intravasalraum, so dass sekundär weiteres folgt und gebunden wird. Durch diesen Prozess wird die Wirkung des Muskelrelaxans beendet. Im Unterschied zu den bislang verfügbaren Muskelrelaxans-Antagonisten (Acetylcholinesterase-Inhibitoren wie Neostigmin) erfolgt damit die Wirkung nicht an der neuromuskulären Endplatte.

Im Gegensatz zu den bislang verfügbaren Präparaten vermag Sugammadex auch tiefe neuromuskuläre Blockaden unmittelbar nach Rocuronium-Gabe dosisabhängig innerhalb von zwei bis drei Minuten aufzuheben. Die Gefahr einer Recurarisierung (Wiedereinsetzen der Muskelerschlaffung) wurde in klinischen Studien bei adäquater Sugammadex-Dosierung nicht beobachtet.

Nebenwirkungen

Sugammadex hat sich in den Zulassungsstudien als relativ nebenwirkungsarm herausgestellt. Aufgrund des Wirkmechanismus hat Sugammadex nahezu keine cholinergen Nebenwirkungen, welche die zur Zeit gebräuchlichen Acetylcholinesterase-Inhibitoren aufweisen (Bradykardie, Bronchokonstriktion, Speichelfluss). Nur in Einzelfällen wurden allergische Reaktionen (Urtikaria) beobachtet.

Die häufigste Nebenwirkung ist eine Geschmacksstörung (metallisch oder bitter), der bei mehr als 10 % der Patienten auftritt. Ob die in einigen Fällen der Anwendung beobachtete intraoperative Wachheit auf Sugammadex zurückzuführen ist, ist unklar.

Einzelnachweise

1. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

Literatur

• Nicholson WT, Sprung J, Jankowski CJ: Sugammadex: a novel agent for the reversal of neuromuscular blockade. Pharmacotherapy. 2007 Aug;27(8):1181-8, PMID 17655516.
• Naguib M: Sugammadex: another milestone in clinical neuromuscular pharmacology. Anesth Analg. 2007 Mar;104(3):575-81, PMID 17312211.
• Bom A et al: A novel concept of reversing neuromuscular block: chemical encapsulation of rocuronium bromide by a cyclodextrin-based synthetic host. Angew Chem Int Ed Engl. 2002 Jan 18;41(2):266-70, PMID 12491405.
• De Boer HD et al: Sugammadex, a new reversal agent for neuromuscular block induced by rocuronium in the anesthesized Rhesus monkey. Br J Anaesth 2006; 96(4): 473-479, PMID 16464982.

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