Sulfamethoxazol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Sulfamethoxazol
Andere Namen	4-Amino-N-(5-methyl- 1,2-oxazol-3-yl)benzensulfonamid N1-(5-Methyl- 3-isoxazolyl)sulfanilamid 3-(p-Aminophenylsulfonamido)- 5-methylisoxazol Abacin
Summenformel	C10H11N3O3S
CAS-Nummer	723-46-6
PubChem	5329
ATC-Code	J01EC01
DrugBank	APRD00076
Kurzbeschreibung	kristalliner Feststoff[1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Sulfonamide
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	253,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	167 °C [2]
pKs-Wert	5,6[3]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (0,61 g·l−1 bei 37 °C)[2]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Achtung H- und P-Sätze H: 315-317-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​280-​305+351+338 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Xi Reizend R- und S-Sätze R: 36/37/38-43 S: 26-36
LD50	2300 mg·kg−1 (Maus, peroral) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Sulfamethoxazol ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Sulfonamide, das vor allem bei der Bekämpfung von Harnwegsinfekten und Lungenentzündungen verwendet wird.

In Deutschland ist Sulfamethoxazol nur in fester Kombination mit Trimethoprim als Fertigarzneimittel erhältlich. Diese feste Kombination im Verhältnis 5:1 heißt auch Cotrimoxazol.

Spezielle Indikationen sind die Bekämpfung von Pneumocystis jirovecii (früher: Pneumocystis carinii), Nocardia asteroides und Stenotrophomonas maltophilia.

Wirkmechanismus

Sulfamethoxazol ist ein kompetitiver Antagonist der Dihydropteroat-Synthase. Das natürliche Substrat dieses Enzyms ist para-Aminobenzoesäure (PABA).^[5] Die somit inhibierte Enzymreaktion ist ein essentieller Schritt der bakteriellen Folsäuresynthese. Folsäure wird zur Synthese von DNA benötigt. Menschen betrifft diese Inhibition nicht, da diese Folsäure nicht selbst synthetisieren, sondern über die Nahrung aufnehmen.

Pharmakokinetik

Sulfamethoxazol hat eine Plasmahalbwertzeit von neun bis elf Stunden.

Nebenwirkungen

Die Nebenwirkungen des Sulfamethoxazol entsprechen denen der Sulfonamide, wobei Hautprobleme am häufigsten auftreten. Hautreaktionen verschiedener Art, meistens Exantheme, werden bei 2-3 Prozent der Behandelten beobachtet. Gefährlich sind das Blutbild betreffende Nebenwirkungen, die alle Zellreihen betreffen können: Leukopenie, Anämie, und Thrombozytopenie sind möglich. Durch Nebenwirkungen am zentralen Nervensystem kann es zu Ataxie oder Krämpfen, Psychosen und Depressionen kommen. Häufiger sind Übelkeit und Erbrechen, Appetitlosigkeit und Durchfall. Eine Leberbeteiligung kann zum Transaminasenanstieg und eine Nierenbeteiligung zum Kreatininanstieg führen.

In der gebräuchlichen Kombination mit Trimethoprim kann Sulfamethoxazol am Herzen zu einer Verlängerung der QT-Zeit führen und soll daher bei Patienten mit einem longQT-Syndrom nicht eingesetzt werden.

Gegenanzeigen

Die Kombination aus Sulfamethoxazol und Trimethoprim darf außer bei bekannter Überempfindlichkeit gegen die Inhaltsstoffe auch bei Erythema exsudativum multiforme, vorbestehenden Blutbildveränderungen, Glukose-6-Phosphat-Dehydrogenasemangel, hochgradiger Niereninsuffizienz, schweren Leberschäden, Porphyrie, Frühgeborenen und Neugeborenen mit Hyperbilirubinämie nicht angewandt werden. Bei leichten Nieren- und Leberfunktionsstörungen, Funktionsstörungen der Schilddrüse und Neugeborenen im Alter von unter fünf Wochen sollte sie nur in Ausnahmefällen unter sorgfältiger Überwachung eingesetzt werden.

Handelsnamen

Kombinationspräparate

Bactrim (A, CH), Drylin (D), Escoprim (CH), Eusaprim (D, A), Kepinol (D), Lagatrim (CH), Nopil (CH), TMS forte (D), zahlreiche Generika (D, A, CH)

Einzelnachweise

1. ↑ Cornelia Imming in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
2. ↑ ^{a b c} Sulfamethoxazol bei ChemIDplus.
3. ↑ Carsten Schmuck, Bernd Engels, Tanja Schirmeister, Reinhold Fink: Chemie für Mediziner, Pearson Studium, S. 654, ISBN 978-3-8273-7286-4.
4. ↑ ^{a b c} Datenblatt Sulfamethoxazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011.
5. ↑ Martindale, The extra pharmacopoeia, 30th ed, p. 208.

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