Acetophenon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Acetophenon
Andere Namen	Methylphenylketon Phenylmethylketon Hypnon Acetylbenzol 1-Phenylethanon Dymex
Summenformel	C8H8O
CAS-Nummer	98-86-2
PubChem	7410
Kurzbeschreibung	farblose bis schwach gelbliche, ölige Flüssigkeit mit süßem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	120,15 g·mol−1
Aggregatzustand	über 20 °C flüssig, darunter fest
Dichte	1,03 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	20 °C[2]
Siedepunkt	202 °C[2]
Dampfdruck	0,4 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	schlecht in Wasser: 5,5 g·l−1 bei 20 °C[2] löslich in Alkohol, Diethylether, Benzol und Chloroform[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Achtung H- und P-Sätze H: 302-319 EUH: keine EUH-Sätze P: 305+351+338 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22-36 S: (2)-26
LD50	815 mg·kg−1 (oral, Ratte)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Acetophenon ist eine aromatische organisch-chemische Verbindung und gehört zu den Ketonen. Acetophenon wird unter anderem als Hypnotikum eingesetzt und ist als solches unter dem Trivialnamen „Hypnon“ bekannt.

Vorkommen

Acetophenon ist weiterhin ein Bestandteil vieler ätherischer Öle wie etwa Labdanum, Castoreum, Cistus, Stirlingia latifolia. Außerdem kommt dieses Keton in vielen natürlichen Aromen und in Steinkohleteer vor.

Gewinnung und Darstellung

Acetophenon lässt sich durch Friedel-Crafts-Acylierung von Benzol mit Essigsäurechlorid oder Essigsäureanhydrid herstellen. Im Gegensatz zur Friedel-Crafts-Alkylierung fungiert dabei die Lewis-Säure Aluminiumchlorid (AlCl₃) nicht als Katalysator, sondern wird als Reagenz in äquivalenten Mengen verbraucht, wobei nach der notwendigen Hydrolyse des Zwischenprodukts Aluminiumhydroxid entsteht.

Verwendung

Acetophenon ist aufgrund seiner reaktionsfähigen Struktur Ausgangsstoff zahlreicher Synthesen als Ausgangs- oder Zwischenprodukt für andere Duftstoffe und Pharmazeutika sowie Kunstharze. Weiterhin ist er als hochsiedendes Lösungsmittel für Farben und Harze einsetzbar.

Sicherheitshinweise

Acetophenon als reiner Stoff ist beim Verschlucken gesundheitsschädlich. Er reizt die Augen und kann bei Einwirkung auf die ungeschützte Haut eine Dermatitis hervorrufen. Als Spritzschutz sollten geeignete Handschuhe getragen werden. In höheren Konzentrationen wirkt er hypnotisch, daher auch die Synonymbezeichnung Hypnon. Die Dämpfe erzeugen in einer Konzentration von 80 ppm bei einer Einwirkung von über einer Stunde starke Vergiftungserscheinungen. Acetophenon ist schwer entzündlich und wenig flüchtig. Die Dämpfe sind viel schwerer als Luft und können bei Erhitzen über den Flammpunkt (77 °C) mit Luft explosionsfähige Gemische bilden. Mit starken Oxidationsmitteln und starken Basen kann es zu stark exothermen Reaktionen kommen. Über 300 °C kommt es zur Zersetzung von Acetophenon. Dabei können Benzol, Biphenyl, 1,4-Diphenylbenzol, Kohlenstoffmonoxid, Methan, Wasserstoff, Ethen und/oder Toluol entstehen.

Geruchsprofil

Der Geruch von Acetophenon ist süß, blumig, leicht stechend und an Bittermandel, Orangenblüte und Weißdorn erinnernd.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
2. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Acetophenon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. August 2007 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 98-86-2 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
4. ↑ Datenblatt Acetophenon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2011.