Temazepam

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Temazepam
Andere Namen	(RS)-7-chloro-3-hydroxy-1-methyl-5-phenyl- 1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on
Summenformel	C16H13ClN2O2
CAS-Nummer	846-50-4
PubChem	5391
ATC-Code	N05CD07
DrugBank	DB00231
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes, kristallines Pulver [1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Benzodiazepin, Sedativum, Hypnotikum
Verschreibungspflichtig: ja, teilweise BtMG
Eigenschaften
Molare Masse	300,74 g·mol−1
Schmelzpunkt	119–121 °C [1]
pKs-Wert	1,6 [1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser, leicht löslich in Chloroform und Dichlormethan, wenig löslich in Ethanol [1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 302 EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 22 S: keine S-Sätze
LD50	370 mg·kg−1 (Maus p.o.) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Temazepam ist ein Benzodiazepin. Es ist ein mittellang wirksames Benzodiazepin mit einer Halbwertzeit von 5 bis 13 Stunden. Es kann schon nach kurzer Anwendung zu einer psychischen und körperlichen Abhängigkeit kommen.

Geschichte

Seit der Entdeckung durch Hans Franz wurde Temazepam als Gel-gefüllte Kapsel produziert, die oral eingenommen werden sollte. In Großbritannien und besonders in Schottland wurde es allerdings bekannt, dass, wenn die Kapseln geschmolzen und eingespritzt wurden, der Effekt viel stärker und ähnlicher dem des Alkohols war. Jedoch hat die Flüssigkeit die Tendenz, in den Gefäßen zu erstarren und somit arterielle Thrombosen zu verursachen.

Rechtsstatus in Deutschland

Temazepam ist in der Bundesrepublik Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der Anlage 3 BtMG ein verkehrsfähiges und verschreibungsfähiges Betäubungsmittel. Der Umgang ohne Erlaubnis oder Verschreibung ist grundsätzlich strafbar. Weitere Informationen sind im Hauptartikel Betäubungsmittelrecht in Deutschland zu finden.

Ausgenommen sind Zubereitungen, die keine weiteren Betäubungsmittel enthalten und je abgeteilter Form bis zu 20 mg Temazepam enthalten.

Anwendung in der Schwangerschaft und Stillzeit

Temazepam darf in der Schwangerschaft nicht benutzt werden. Es kann bei der Verabreichung von Temazepam während der Spätphase der Schwangerschaft oder während der Entbindung beim Neugeborenen zu Hypothermie, Hypotonie und zu mäßiger Atemdepression kommen. Außerdem könnten Neugeborene von Müttern, die im letzten Trimester der Schwangerschaft Benzodiazepine regelmäßig einnahmen, eine Abhängigkeit aufweisen, mit dem Risiko, dass sie in der postnatalen Phase Entzugssymptome entwickeln. Tierversuche lassen vermuten, dass die Säuglingssterblichkeit durch Temazepam erhöht wird.^[3]

Isomerie

Temazepam enthält ein Stereozentrum. Folglich gibt es also zwei Enantiomere dieses Arzneistoffes, das (R)- und das (S)-Isomer. In der Regel besitzen die Enantiomeren unterschiedliche pharmakokinetische und pharmakologische Eigenschaften, dies ist bei Temazepam jedoch nicht relevant, da in wässriger Lösung sehr schnell Racemisierung eintritt, die Anwendung eines reinen Enantiomeren also gar nicht möglich ist ^[4].

Siehe auch

• Missbrauch von Benzodiazepinen

Handelsnamen

Monopräparate

Normison (CH), Planum (D), Remestan (D), Temazep (D)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Temazepam bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011.
3. ↑ Fachinformation des Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Normison®/- mite, Stand der Informationen: August 2005.
4. ↑ Miklós Simonyi, Joseph Gal und Bernhard Testa: Sings: The Code of Clarification, in Miklós Simonyi (Herausgeber), Problems and Wonders if Chiral Molecules, Akadémiai Kiadó, Budapest, 1990, S. 127−136, ISBN 963-05-5881-5.

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