Terbinafin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Terbinafin
Andere Namen	(E)-N-6,6-Trimethyl-N-(naphthalin-1- ylmethyl)hept-2-en-4-in-1-amin (IUPAC) (E)-N-(6,6-Dimethyl-2-hepten-4-inyl)-N-methyl-1-naphthylmethylamin
Summenformel	C21H25N
CAS-Nummer	91161-71-6 78628-80-5 (Terbinafin·Hydrochlorid)
PubChem	1549008
ATC-Code	D01AE15 D01BA02
DrugBank	DB00857
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antimykotikum
Verschreibungspflichtig: Ja (teilweise)
Eigenschaften
Molare Masse	291,43 g·mol−1
Schmelzpunkt	195–198 °C (Terbinafin·Hydrochlorid) [1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Hydrochlorid Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​273-​305+351+338-​501 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Xi Reizend N Umwelt- gefährlich Terbinafin·Hydrochlorid R- und S-Sätze R: 36/37/38-50/53 S: 26-60-61
LD50	4000 mg·kg−1 (Ratte p.o.) [1] 390 mg·kg−1 (Maus i.v.) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Terbinafin (C21-H25-N) ist ein Arzneistoff, der als Antimykotikum verwendet wird. Es handelt sich dabei um ein Allylamin-Derivat.

Anwendung

Der Wirkstoff kann topisch oder systemisch angewendet werden und wird hauptsächlich äußerlich zur Behandlung von Fußpilz und innerlich zur Behandlung von Nagelpilz (Onychomykose) verwendet und ist ein Standardtherapeutikum bei schwerwiegenden Onychomykosen und Dermatomykosen.

Wirkung

Terbinafin hemmt die Ergosterol-Synthese in der Pilzzellmembran. Durch die Inhibition der Squalenepoxidase blockiert Terbinafin die Umwandlung von Squalen in Lanosterol. Daraus resultiert eine Squalenanreicherung und ein Ergosterolmangel der Zellmembran.

Handelsnamen

Monopräparate

Amiada (D), Amisan (A), Amykal (A), Dermatin (D), Fungizid-ratiopharm extra (D), Helvepidin (CH), Lamisil (D, A, CH), Mayfung (A), Myconormin (D, A, CH), Octosan (D), Pedibene (A), Tineafin (CH), zahlreiche Generika (D, A, CH)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Terbinafine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011.

Literatur

• Haugh M, Helou S, Boissel JP, Cribier BJ. Terbinafine in fungal infections of the nails: a meta-analysis of randomized clinical trials. Br J Dermatol. 2002;147: 118-121.
• Sigurgeirsson B, Billstein S, Rantanen T, Ruzicka T, di Fonzo E, Vermeer BJ, Goodfield MJ, Evans EG. L.I.ON. Study: efficacy and tolerability of continuous terbinafine (Lamisil) compared to intermittent itraconazole in the treatment of toenail onychomycosis. Lamisil vs. Itraconazole in Onychomycosis. Br J Dermatol. 1999;141 Suppl 56: 5-14.
• Terbinafin; Schäfer-Korting/Schmidt-Wendtner, 2006, ABW-Verlag, Berlin.

Weblinks

• Pharmawiki : Terbinafin
• Infektionsnetz : Terbinafin
• Terbinafin ZTC
• Terbinafin-Verträglichkeit(Leseprobe)

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