Thiabendazol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Thiabendazol
Andere Namen	2-(4-Thiazolyl)-1H-benzimidazol Thiaben Thibenzol E 233 (bis 1998) INS 233 (seit 1998)
Summenformel	C10H7N3S
CAS-Nummer	148-79-8
ATC-Code	P02CA02 D01AC06
DrugBank	DB00730
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Anthelminthikum
Eigenschaften
Molare Masse	201,24 g·mol−1
Schmelzpunkt	304–305 °C [1]
Löslichkeit	in Wasser < 50 mg·l−1 (20 °C) [1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Achtung H- und P-Sätze H: 410 EUH: keine EUH-Sätze P: 273-​501 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] N Umwelt- gefährlich R- und S-Sätze R: 50/53 S: 60-61
MAK	20 mg·m−3[4]
LD50	1300 mg·kg−1 (Maus, peroral) [5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Thiabendazol (TBZ) ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der Benzimidazole, der als Fungizid, sowie als Wurmmittel verwendet wird. Thiabendazol wurde 1964 von Merck, Sharp & Dohme eingeführt.

Verwendung

Landwirtschaft

Die Substanz wird als systemisches Fungizid mit protektiver und kurativer Wirkung eingesetzt.

In Deutschland und Österreich ist Thiabendazol derzeit lediglich als Wirkstoff in Wundverschlussmitteln für Bäume zugelassen.

In der Schweiz darf Thiabendazol darüber hinaus auch zur Behandlung von Pflanzkartoffeln eingesetzt werden. Außerdem können in der Schweiz Gewächshäuser zur Bekämpfung der Grauschimmelfäule (Botrytis cinerea) mit einem thiabendazolhaltigen Präparat beräuchert werden.^[6]

Lebensmittelzusatzstoff

Thiabendazol wurde 1998 aus der Liste der Zusatzstoffe gestrichen^[7] und wird seither als Fungizid geführt. Dadurch wurde aus der E-Nummer 233 die INS-Nummer 233. Am Einsatz ändert sich dadurch nichts: es wird den Wachsen beigemischt, mit denen die Schalen von Zitrusfrüchten und Bananen behandelt werden. Hier soll es die Bildung von Schimmelpilzen verhindern. Für Zitrusfrüchte ist der Hinweis "konserviert mit Thiabendazol" vorgeschrieben, nicht jedoch für Bananen, obwohl die Aufnahme vor allem beim Schälen über die Hände erfolgt; häufig wird diese Angabe dennoch freiwillig gemacht. Ferner darf Thiabendazol in äußerst geringen Konzentrationen in Fruchtsäften enthalten sein.

In Deutschland dürfen auf und in Zitrusfrüchten maximal 6 mg Thiabendazol pro Kilogramm Lebensmittel enthalten sein, auf und in Bananen maximal 3 mg·kg⁻¹. In Fruchtsäften darf der Gehalt 0,01 mg·kg⁻¹ nicht übersteigen.

Um das Schimmeln von Zitrusfrüchten zu verhindern, werden auch Imazalil, Orthophenylphenol oder Biphenyl verwendet.

Tiermedizin

In der Tiermedizin ist Thiabendazol ein häufig verwendetes Wurmmittel, das vor allem gegen Nematoden eingesetzt wird. Es wird oral verabreicht. Der Wirkungsmechanismus ist noch nicht endgültig geklärt.

Toxikologie

Die mittlere LD₅₀ beim Rind beträgt 700 mg·kg⁻¹ Körpergewicht, beim Schaf 1200 mg·kg⁻¹ Körpergewicht bei oraler Verabreichung.^[8] Bei ähnlich hohen Dosierungen wurden bei Hunden teilweise schwere Leber- und Nierenschäden und Todesfälle beobachtet. Symptome einer Vergiftung mit Thiabendazol können Herzrasen, Inkoordination, Ataxie, starker Speichelfluss und Durchfall sein.

Insgesamt ist die akute Toxizität von Thiabendazol laut Bundesinstitut für gesundheitlichen Verbraucherschutz und Veterinärmedizin aber gering. Es gibt keine Hinweise auf eine krebserzeugende, erbgutverändernde oder fortpflanzungsgefährdende Wirkung beim Menschen. ^[9]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Thiabendazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 148-79-8 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
3. ↑ Datenblatt Thiabendazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
4. ↑ Michael Habermeyer, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
5. ↑ Thiabendazol bei ChemIDplus.
6. ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 1. Dezember 2008.
7. ↑ EU Richtlinie 98/72.
8. ↑ Institut für Veterinärpharmakologie und -toxikologie der UNIVERSITÄT ZÜRICH: Wirkstoffdaten für Thiabendazol (De) (HTML). Abgerufen am 13. Mai 2010.
9. ↑ Stellungnahme des Bundesinstituts für gesundheitlichen Verbraucherschutz und Veterinärmedizin zu Thiabendazol auf Obst, Früchten und in Fruchtsäften.

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