Imazalil

Strukturformel
(R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Freiname	Enilconazol
Andere Namen	(RS)-1-(2-(Allyloxy)-2- (2,4-dichlorphenyl)ethyl)- 1H-imidazol Chloramizol Deccozil
Summenformel	C14H14Cl2N2O
CAS-Nummer	35554-44-0
PubChem	37175
ATC-Code	QD01AC90
Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse	297,2 g·mol−1
Dichte	1348 kg·m−3[1]
Schmelzpunkt	50 °C[2]
Siedepunkt	367 °C[3]
Löslichkeit	in Wasser 1,4 g·l−1[2]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] Gefahr H- und P-Sätze H: 332-302-318-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 273-​280-​305+351+338-​501 [5] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [4] Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N) R- und S-Sätze R: 20/22-41-50/53 S: (2)-26-39-60-61
LD50	Ratte oral: 227 mg·kg−1 (Weibchen), 343 mg/kg (Männchen)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Imazalil – INN Enilconazol – ist ein systemisches Fungizid aus der Gruppe der Imidazole. Es wurde von der belgischen Firma Janssen Pharmaceutica entwickelt. Die Substanz wird auch in Form ihrer Salze, z. B. als Imazalil-Nitrat (CAS 33586-66-2^[6]) oder als Imazalil-Sulfat (CAS 58594-72-2^[7]) verkauft.

Wirkungsweise

Imazalil hemmt die Biosynthese von Ergosterin, das die Zellmembran der Pilze verstärkt. Daher wirkt es protektiv und kurativ gegen viele pilzliche Krankheitserreger.

Verwendung

Pflanzenschutz

Imazalil wird beim Anbau von Obst, Gemüse und Zierpflanzen verwendet. Die Substanz ist in Beizmitteln für Getreidesaatgut enthalten. Sie hat eine gute Wirkung gegen die Streifenkrankheit bei Gerste.

In der Schweiz darf Imazalil im Gewächshaus in Form von Räucherkerzen gegen den Echten Mehltau an Tomaten und Gurken eingesetzt werden. Es ist auch Bestandteil eines zugelassenen Präparats zur Behandlung von Saatkartoffeln. Außerdem ist es in Wundverschlussmitteln für Obst- und Ziergehölze enthalten.^[8] In Deutschland ist Imazalil ausschließlich zur Beizung von Getreidesaatgut zugelassen.^[8] In Österreich wird Imazalil neben der Saatgutbeizung auch zum Schutz von Pflanzkartoffeln vor Fusarium-Lagerfäule, Phomafäule und Silberschorf verwendet.^[8]

Konservierungsmittel

Ähnlich wie Thiabendazol, Orthophenylphenol oder Biphenyl schützt Imazalil Zitrusfrüchte vor Schimmelbildung. Soweit sie der EU-Vermarktungsnorm unterliegen, müssen mit Imazalil behandelte Zitrusfrüchte gekennzeichnet werden.^[9] Behandelte Schalen sollten nicht gegessen werden. Imazalil hat bislang noch keine E-Nummer.

Tiermedizin

In der Tiermedizin wird Imazalil unter dem Markennamen Imaverol ad us. vet. als Breitspektrumantimykotikum gegen Pilzerkrankungen der Haut (Dermatomykosen) und der Nase, bei Vögeln auch gegen Luftsackmykose eingesetzt. Es wird örtlich (topisch) verabreicht.^[10]

Toxikologie

Versuchstiere bekamen als Symptom einer akuten Vergiftung eine Gänsehaut. Imazalil scheint über das Nervensystem die Haarfollikel zu erregen. Daneben kam es zu Koordinationsstörungen, niedrigem Blutdruck, Tremor und Erbrechen. Bei einigen empfindlichen Individuen trat eine Kontaktdermatitis auf. Die LD₅₀ bei oraler Aufnahme lag bei 227 mg/kg Körpergewicht (Rattenweibchen) und 343 mg/kg Körpergewicht (Rattenmännchen).

Bei Langzeitstudien an Ratten traten leicht veränderte Leberwerte auf, die Gewichtszunahme war vermindert und es waren Auswirkungen auf den Bilirubin-Haushalt feststellbar. Ansonsten wurden keine Auswirkungen der Imazalil-Gaben beobachtet.

Imazalil wird im Körper metabolisiert und innerhalb weniger Tage ausgeschieden, es reichert sich nicht im Fettgewebe an. Die WHO gibt einen ADI-Wert von 0,03 mg/kg/Tag an.^[2]

Von der amerikanischen Umweltbehörde EPA wird Imazalil als wahrscheinlich krebserregend eingestuft, weil im Tierversuch Adenome der Leber sowie Adenome kombiniert mit Karzinomen aufgetreten waren. Bei Ratten fand man nach der Gabe von Imazalil auch Adenome und Karzinome der Schilddrüse. Ein möglicherweise erhöhtes Risiko besteht nach Einschätzung der EPA nur für Personen, die direkt mit Imazalil umgehen oder Zitrusfrüchte abpacken.^[11]

Bei Mäusen führte Imazalil zu Reproduktions- und Entwicklungsstörungen.^[12]

Umweltwirkungen

Vögel sind relativ unempfindlich gegen Imazalil, die LD₅₀ für Enten oder Wachteln liegt bei etwa 6000 mg/kg Körpergewicht. Für Fische ist es hingegen giftig, die LC₅₀ für Forellen liegt bei 2,5 mg/L.^[2] Für Bienen wurde eine orale LD₅₀ von 40 µg/Biene ermittelt, damit gilt Imazalil als nicht bienentoxisch.^[1]

Die Halbwertszeit für den Abbau im Boden beträgt etwa ein halbes Jahr. Imazalil verbleibt im Boden und wird nicht ausgewaschen.^[2]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Werner Perkow: Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel. 3. Auflage, Erg. Lfg. April 1996, Verlag Paul Parey.
2. ↑ ^{a b c d e f} EXTOXNET: Pesticide Information Profile Imazalil (engl., Stand 1996).
3. ↑ Eintrag zu Imazalil in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27.05.2008 (JavaScript erforderlich).
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 35554-44-0 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
5. ↑ Datenblatt Imazalil bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. April 2011.
6. ↑ PubChem 443088 (Imazalil-Nitrat).
7. ↑ PubChem 173636 (Imazalil-Sulfat).
8. ↑ ^{a b c} Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 27. Mai 2008.
9. ↑ Atlanta-Gruppe: Kennzeichnungspflicht für mit Imazalil behandelte Zitrusfrüchte in Deutschland.
10. ↑ vetpharm.uzh.ch.
11. ↑ EPA: R.E.D. Facts Imazalil, Stand Februar 2005, abgerufen am 18. August 2009.
12. ↑ T. Tanaka: Reproductive and neurobehavioral effects of imazalil administered to mice. Reprod-Toxicol. 1995 May–Jun; 9(3): 281–8.