Thiophenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Thiophenol
Andere Namen	Phenylmercaptan, Benzolthiol
Summenformel	C6H6S
CAS-Nummer	108-98-5
PubChem	7969
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	110,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,08 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−15 °C[1]
Siedepunkt	169 °C[1]
Dampfdruck	1,5 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (0,94 g·l−1 bei 20 °C)[1] löslich in Ethanol, Diethylether und Benzol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 226-300+310+330-315-319 EUH: keine EUH-Sätze P: 210-​280-​302+352-​303+361+353-​305+351+338-​309+310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Sehr giftig (T+) R- und S-Sätze R: 10-24/25-26-36/38 S: 26-28-36/37-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Thiophenol ist eine organische Schwefelverbindung, eine farblose giftige Flüssigkeit mit üblem Geruch. Es ist ein wichtiger Ausgangsstoff für die organische Synthese. Thiophenole sind eine Stoffgruppe von Verbindungen, die an einem Benzolring eine Thiolgruppe (-SH) aufweisen.

Gewinnung

Thiophenol kann unter anderem hergestellt werden durch:

• Reduktion von Benzolsulfonylchlorid mit Zink^[3]
• Versetzen von Phenyl-Grignard-Verbindungen oder Phenyllithium mit Schwefel und anschließendem Ansäuern

Eigenschaften

Thiophenol hat die Formel C₆H₅–SH. Es liegt bei Raumtemperatur als mäßig flüchtige, aber extrem übelriechende und giftige Flüssigkeit vor. Thiophenole sind stärker sauer als Phenole, die entsprechenden Sauerstoffverbindungen.

Reaktionen

Mit Alkyliodid ergeben sich Thioether^[4] Oxidation erzeugt Diphenyldisulfid, welches mit Natriumborhydrid wieder zu Thiophenol reduziert werden kann. Daher kann Thiophenol bei chemischen Reaktionen als Quelle für Wasserstoff dienen. Mit Chlor ergibt sich Phenylsulfenylchlorid.^[5] Durch Reaktion von Thiophenol mit Alkalihydroxiden (Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid) entstehen die entsprechenden Salze (Thiophenolate). Bei der Umsetzung mit Carbonsäurechloriden in Gegenwart von Basen wie Triethylamin entstehen Thiolester.^[6]

Unfälle

In der Nacht auf den 16. Februar 2011 wurden aus Unachtsamkeit etwa 30 Liter Thiophenol auf dem Gelände einer Firma im nordhessischen Homberg (Efze) freigesetzt. Um die 180 Personen wurden mit den Dämpfen kontaminiert, 101 davon mussten ins Krankenhaus gebracht werden.^[7][8]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu CAS-Nr. 108-98-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, S. 1411.
3. ↑ Adams, R.; C. S. Marvel, C. S.: Thiophenol. Organic Syntheses, Collective Volume 1, S. 504.
4. ↑ Campopiano, O.: Thiophenol. in L. Paquette (Hrsg.): Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis J. Wiley & Sons, New York, 2004.
5. ↑ Barrett, A. G. M.; Dhanak, D.; Graboski, G. G.; Taylor, S. J.: (Phenylthio)nitromethane. Organic Syntheses, Coll. Vol. 8, p. 550 (1993).
6. ↑ Gerd Buchholz, Jürgen Martens und Klaus Praefcke: 2- und 4-Azathioxanthone durch Photoumlagerung von Thionicotinsäure-S-arylestern, Angewandte Chemie 86 (1974) S. 562; Angewandte Chemie International Edition English 13 (1974) S. 550.
7. ↑ faz.net vom 16. Februar 2011: Großalarm und mehr als 30 Verletzte bei Giftunfall
8. ↑ nh24.de: Gefahrgutunfall: Zahl der Verletzten steigt auf 101, abgerufen am 17. Februar 2011.