Triethanolamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Triethanolamin
Andere Namen	2,2′,2′′-Nitrilotriethanol Sterolamid Trihydroxytriethylamin Tris(2-hydroxyethyl)-amin Trolamin TEA
Summenformel	C6H15NO3
CAS-Nummer	102-71-6
Kurzbeschreibung	viskose, hygroskopische, farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	149,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,13 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	21 °C[2]
Siedepunkt	360 °C[2]
Dampfdruck	5 mPa (40 °C)[2]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[2], Ethanol, Glycerin und Ethylenglycol[1] löslich in Chloroform und Aceton[1] schlecht in Diethylether, Schwerbenzin und Benzol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 20/21/22-36/37/38 S: 26-36/37/39
MAK	5 mg·m−3[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Triethanolamin ist eine farblose, leicht nach Fisch riechende Verbindung, welche sich an der Luft rasch dunkel färbt und Feuchtigkeit und Kohlenstoffdioxid stark anzieht.

Gewinnung und Darstellung

Triethanolamin wird durch Ammonolyse von Ethylenoxid hergestellt. Außerdem entstehen bei dieser Reaktion 2-Aminoethanol und Diethanolamin.

Eigenschaften

Chemische Eigenschaften

Triethanolamin reagiert mit Fettsäuren leicht zu Triethanolaminseifen, welche nicht nur in Wasser, sondern auch in Mineralölen leicht löslich sind. In wässriger Lösung reagiert es stark basisch.

Verwendung

Man verwendet Triethanolamin als basische Komponente in Seifen und Kosmetik, als Netzmittel für Textilien, als Weichmacher in der Lederindustrie, als Korrosionsinhibitor oder als Zwischenprodukt zur Herstellung von Seifen, Dispergiermitteln und wasserlöslichen Herbiziden sowie bei der Herstellung von Zement als Mahlhilfsmittel. In der Holographie wird es zum Verschieben der Rekonstruktionsfarbe verwendet. Außerdem verwendet man Triethanolamin auch bei der Ammoniak-Synthese als Katalysatorentgifter, da Triethanolamin stark CO₂ anziehend ist.

Triethanolamin kann auch als Ausgangsstoff bei der Synthese von HN-3, einem Stickstofflost verwendet werden. Dabei handelt es sich um eine im Ersten Weltkrieg eingesetzte Chemische Waffe. Aus diesem Grund findet sich der Stoff in Liste 3 der Chemiewaffenkonvention und Produktionen ab einer Jahresmenge von 30 t sind meldepflichtig, sowie die Ausfuhr in Staaten die die Konvention nicht unterzeichnet haben, verboten.^[5]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe reizen die Augen und die Atemwege. Es weist eine geringe Giftigkeit auf (LD₅₀ oral Ratte > 5000 mg/kg, LD₅₀ dermal Kaninchen > 2000 mg/kg)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Ansgar Behler: 2,2′,2′′-Nitrilotriethanol, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
2. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu CAS-Nr. 102-71-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 09.08.2007 (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Datenblatt RonaCare® Triethanolamine bei Merck, abgerufen am 24. April 2011.
4. ↑ G. Hommel: Handbuch der gefährlichen Güter. Transport - Gefahrenklassen, Merkblatt 195, 2002, Springer-Verlag, ISBN 3-540-20348-6
5. ↑ Chemiewaffenkonventionen-Durchführungsgesetz