- Trifluoressigsäureanhydrid
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Strukturformel Allgemeines Name Trifluoressigsäureanhydrid Andere Namen - TFAA
- TFAH
Summenformel C4F6O3 CAS-Nummer 407-25-0 PubChem 9845 Kurzbeschreibung farblose stechend riechende Flüssigkeit[1]
Eigenschaften Molare Masse 210,03 g·mol−1 Aggregatzustand flüssig
Dichte 1,49 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt Siedepunkt 39,15 °C[2]
Sicherheitshinweise GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr
H- und P-Sätze H: 314-332 EUH: keine EUH-Sätze P: 280-305+351+338-310 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Ätzend (C) R- und S-Sätze R: 14-20-35-52/53 S: 9-26-36/37/39-45-61 Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Trifluoressigsäureanhydrid ist eine niedrig siedende, stechend riechende und farblose Flüssigkeit. Trifluoressigsäureanhydrid ist das Anhydrid der Trifluoressigsäure und wird als Reagenz zur Synthese und zum Derivatisieren in der Analytik[4] eingesetzt.
Inhaltsverzeichnis
Darstellung
TFAA kann durch Dehydratisierung von Trifluoressigsäure mit Phosphorpentoxid hergestellt werden.[5] Für eine großtechnische Darstellung ist dieses Verfahren jedoch zu ineffizient.[6]
Verwendung
TFAA kann als Anhydrid zur Darstellung von Estern und Amiden der Trifluoressigsäure benutzt werden und damit eine Möglichkeit eine, in pharmazeutischen Chemie, wichtige Trifluormethylgruppe einzuführen.
In der Analytik wird TFAA dazu benutzt, den Analyten unter gaschromatographischen Bedingungen stabil bzw. flüchtig zu bekommen.[4]
Sicherheitshinweise
TFAA ist eine stark hygroskopische Flüssigkeit, welche Aufgrund von Hydrolyse die stark korrosiv und ätzend wirkende Trifluoressigsäure bildet. Die Metallfässer zur Aufbewahrung sind deshalb mit einer Schicht Polyethylen ausgekleidet.
Einzelnachweise
- ↑ a b Datenblatt Trifluoressigsäureanhydrid bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
- ↑ a b c Informationen der Solvay Fluor.
- ↑ a b Datenblatt Trifluoroacetic anhydride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
- ↑ a b Beispiel der Deutschen Sporthochschule Köln.
- ↑ Swarts: In Bull Sci. Acad. Roy. Belg., 1922, 8, S. 343–370.
- ↑ Patent DE60012337T2 2. Dezember 2004.
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