Woodward-Reagenz K

Woodward-Reagenz K
Strukturformel
Strukturformel von Woodward Reagenz K
Allgemeines
Name Woodward Reagenz K
Andere Namen
  • N-Ethyl-5-phenylisoxazolium-3'-sulfonat
  • 2-Ethyl-5-(3-sulfophenyl)-
    isoxazolium (inneres Salz)
Summenformel C11H11NO4S
CAS-Nummer 4156-16-5
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 253,27 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

207–208 °C (Zersetzung)[2]

Löslichkeit

gut in Wasser (100 g·l−1)[1]

Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Woodward Reagenz K ist eine schwefelhaltige heterocyclische organische Verbindung, die als inneres Salz (Zwitterion) vorliegt.

Herstellung

Die Umsetzung von 5-Phenylisoxazol mit Chlorsulfonsäure, nachfolgende N-Alkylierung mit Triethyloxoniumfluorborat und saure Hydrolyse liefert Woodward Reagenz K.[3]

Verwendung

Carboxylate (RCOO) reagieren mit dem Woodward-Reagenz K unter sehr milden Reaktionsbedingungen mit zu reaktiven Enolestern, die in der Peptidsynthese eingesetzt werden. Dabei wird die Carboxylat-Gruppe einer N-geschützten Aminosäure oder eines N-geschützten Peptides mit dem Woodward-Reagenz K in Gegenwart von Triethylamin aktiviert. Anschließend wird mit einem Aminosäureester-Hydrochlorid oder einem Peptidester-Hydrochlorid in Gegenwart eines Equivalents Triethylamin umgesetzt, wobei eine neue Peptidbindung geknüpft wird. Somit entstehen N-geschützte Peptidester.[3]

Einzelnachweise

  1. a b c Datenblatt Woodward-Reagenz K bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011.
  2. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1731, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. a b R. B. Woodward, R. A. Olofson und H. Mayer: A new Synthesis of Peptides, in: Journal of the American Chemical Society, 1961, 83, S. 1010–1012.

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