Woodward Reagenz

Strukturformel
Allgemeines
Name	Woodward Reagenz K
Andere Namen	N-Ethyl-5-phenylisoxazolium-3'-sulfonat 2-Ethyl-5-(3-sulfophenyl)- isoxazolium (inneres Salz)
Summenformel	C11H11NO4S
CAS-Nummer	4156-16-5
Kurzbeschreibung	Kristalle[1]
Eigenschaften
Molare Masse	253,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	207–208 °C (Zersetzung)[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Woodward Reagenz K ist eine schwefelhaltige heterocyclische organische Verbindung, die als inneres Salz (Zwitterion) vorliegt.

Herstellung

Die Umsetzung von 5-Phenylisoxazol mit Chlorsulfonsäure, nachfolgende N-Alkylierung mit Triethyloxoniumfluorborat und saure Hydrolyse liefert Woodward Reagenz K.^[3]

Verwendung

Carboxylate (RCOO^–)reagieren mit dem Woodward-Reagenz K unter sehr milden Reaktionsbedingungen mit zu reaktiven Enolestern, die in der Peptidsynthese eingesetzt werden. Dabei wird die Carboxylat-Gruppe einer N-geschützten Aminosäure oder eines N-geschützten Peptides mit dem Woodward-Reagenz K in Gegenwart von Triethylamin aktiviert. Anschließend wird mit einem Aminosäureester-Hydrochlorid oder einem Peptidester-Hydrochlorid in Gegenwart eines Equivalents Triethylamin umgesetzt, wobei eine neue Peptidbindung geknüpft wird. Somit entstehen N-geschützte Peptidester.^[3]

Quellen

1. ↑ ^{a b} The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1731, ISBN 978-0-911910-00-1.
2. ↑ Woodwards Reagenz K bei sigma-aldrich
3. ↑ ^{a b} R. B. Woodward, R. A. Olofson und H. Mayer: A new Synthesis of Peptides, Journal of the American Chemical Society 83 (1961) 1010−1012.