Bromisoval

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Bromisoval
Andere Namen	α-Bromisovalerianylharnstoff (RS)-(2-Brom-3-methylbutyryl)harnstoff (RS)-2-Brom-N-carbamoyl- 3-methylbutanamid (IUPAC)
Summenformel	C6H11BrN2O2
CAS-Nummer	496-67-3
PubChem	2447
ATC-Code	N05CM03
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Sedativum, Hypnotikum
Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse	223,08 g·mol−1
Schmelzpunkt	147–149 °C[1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
LD50	1340 mg·kg−1 (Maus p.o.) [3] 660 mg·kg−1 (Maus i.p.) [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Bromisoval ist ein Arzneistoff, der als Sedativum und Hypnotikum verwendet wurde. Es wurde 1906 von Knoll als Bromural^® (außer Handel) patentiert.^[1]

Chemie

Chemisch gesehen handelt es sich dabei um ein bromiertes Harnstoff-Derivat (Bromacylureid), das mit dem Carbromal verwandt ist. Außerdem stehen die Bromacylureide strukturell der Barbitursäure nahe.^[4] Bromisoval enthält ein Stereozentrum, folglich gibt es zwei Stereoisomere, (R)-Bromisoval und (S)-Bromisoval. Das 1:1-Gemisch aus (R)-Bromisoval und (S)-Bromisoval ist (RS)-Bromisoval, ein Racemat.

Wirkung

Bromacylureide sind schwächer hypnotisch wirksam als die Barbiturate. Bei der Biotransformation dieser Wirkstoffe werden Bromid-Ionen frei, die eine Eliminationshalbwertszeit von 12 Tagen aufweisen. Dies führt bei längerer Anwendung zu einer Kumulation.^[4]

Unerwünschte Wirkungen

Bromisoval kann bei längerer Einnahme zu einer chronischen Bromvergiftung (Bromismus) führen (siehe Kaliumbromid: Verwendung). Bei Überdosierung zeigen sich ähnliche Symptome wie bei den Barbituraten, jedoch ist die Letalität wegen der Gefahr des Auftretens einer Schocklunge sehr hoch (4–6 %). Es besteht außerdem die Gefahr der Entwicklung einer Abhängigkeit.^[5]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Aufl., Thieme, Stuttgart u. New York, 1996–1999. S. 524.
2. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ ^{a b} Bromisoval bei ChemIDplus.
4. ↑ ^{a b} H. J. Roth, H. Fenner: Arzneistoffe. Thieme, Stuttgart u. New York, 1988. S. 272.
5. ↑ H. P. T. Ammon (Hrsg.): Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch. 9. Aufl., Walter de Gruyter, Berlin u. New York, 2004. S. 258.

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