Bromisoval

Bromisoval
Strukturformel
Strukturformel von Bromisoval
Allgemeines
Freiname Bromisoval
Andere Namen
  • α-Bromisovalerianylharnstoff
  • (RS)-(2-Brom-3-methylbutyryl)harnstoff
  • (RS)-2-Brom-N-carbamoyl-
    3-methylbutanamid (IUPAC)
Summenformel C6H11BrN2O2
CAS-Nummer 496-67-3
PubChem 2447
ATC-Code

N05CM03

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Sedativum, Hypnotikum

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse 223,08 g·mol−1
Schmelzpunkt

147–149 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: siehe oben
S: siehe oben
LD50
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Bromisoval ist ein Arzneistoff, der als Sedativum und Hypnotikum verwendet wurde. Es wurde 1906 von Knoll als Bromural® (außer Handel) patentiert.[1]

Inhaltsverzeichnis

Chemie

Chemisch gesehen handelt es sich dabei um ein bromiertes Harnstoff-Derivat (Bromacylureid), das mit dem Carbromal verwandt ist. Außerdem stehen die Bromacylureide strukturell der Barbitursäure nahe.[4] Bromisoval enthält ein Stereozentrum, folglich gibt es zwei Stereoisomere, (R)-Bromisoval und (S)-Bromisoval. Das 1:1-Gemisch aus (R)-Bromisoval und (S)-Bromisoval ist (RS)-Bromisoval, ein Racemat.

Wirkung

Bromacylureide sind schwächer hypnotisch wirksam als die Barbiturate. Bei der Biotransformation dieser Wirkstoffe werden Bromid-Ionen frei, die eine Eliminationshalbwertszeit von 12 Tagen aufweisen. Dies führt bei längerer Anwendung zu einer Kumulation.[4]

Unerwünschte Wirkungen

Bromisoval kann bei längerer Einnahme zu einer chronischen Bromvergiftung (Bromismus) führen (siehe Kaliumbromid: Verwendung). Bei Überdosierung zeigen sich ähnliche Symptome wie bei den Barbituraten, jedoch ist die Letalität wegen der Gefahr des Auftretens einer Schocklunge sehr hoch (4–6 %). Es besteht außerdem die Gefahr der Entwicklung einer Abhängigkeit.[5]

Einzelnachweise

  1. a b J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Aufl., Thieme, Stuttgart u. New York, 1996–1999. S. 524.
  2. In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. a b Bromisoval bei ChemIDplus.
  4. a b H. J. Roth, H. Fenner: Arzneistoffe. Thieme, Stuttgart u. New York, 1988. S. 272.
  5. H. P. T. Ammon (Hrsg.): Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch. 9. Aufl., Walter de Gruyter, Berlin u. New York, 2004. S. 258.
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