Carbromal

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Carbromal
Andere Namen	2-Brom-N-carbamoyl-2-ethylbutanamid (IUPAC) 2-Brom-2-ethylbutyrylharnstoff Bromdiethylacetylharnstoff Bromadal Dormiturin Planadalin Uradal
Summenformel	C7H13BrN2O2
CAS-Nummer	77-65-6
PubChem	6488
ATC-Code	N05CM04
Kurzbeschreibung	geruch- und geschmackloses, weißes Kristallpulver oder rhombische Kristalle[1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Hypnotikum, Sedativum
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	237,09 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,54 g·cm−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt	116–119 °C[2]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (333 mg·l−1)[1] mäßig in Ethanol (56 g·l−1) und Diethylether (71 g·l−1)[1] gut in Chloroform (333 g·l−1)[1] löslich in konz. Schwefelsäure, Salpetersäure und Salzsäure, Aceton und Benzol[1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
LD50	316 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Carbromal ist ein Arzneistoff, der als Sedativum und Hypnotikum verwendet wurde und jetzt als obsolet gilt. Es wurde 1909 von Bayer als Adalin^® patentiert.

Chemie

Chemisch gesehen handelt es sich dabei um ein bromiertes Harnstoff-Derivat (Bromacylureid), das mit dem Bromisoval verwandt ist. Außerdem stehen die Bromacylureide strukturell der Barbitursäure nahe.^[5]

Wirkung

Bromacylureide sind schwächer hypnotisch wirksam als die Barbiturate. Bei der Biotransformation dieser Wirkstoffe werden Bromid-Ionen frei, die eine Eliminationshalbwertszeit von 12 Tagen aufweisen. Dies führt bei längerer Anwendung zu einer Kumulation.^[5]

Literatur

• J. Bäumler, S. Rippstein: „Über den Nachweis von Carbromal (Adalin^®) und dessen Metaboliten“. Archiv der Pharmazie 296 (5) (1963). S. 301–306. doi:10.1002/ardp.19632960506

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} National Toxicology Program: Carbromal, abgerufen am 19. Juni 2011.
2. ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
3. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
4. ↑ Carbromal bei ChemIDplus.
5. ↑ ^{a b} H. J. Roth, H. Fenner: Arzneistoffe. Thieme, Stuttgart u. New York, 1988. S. 272.

Weblinks

• Cancerweb
• DrugBase

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