Butenon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methylvinylketon
Andere Namen	Butenon 1-Buten-3-on But-3-en-2-on (IUPAC) Vinylmethylketon
Summenformel	C4H6O
CAS-Nummer	78-94-4
PubChem	6570
Kurzbeschreibung	farblose, leicht flüchtige, stechend riechende Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	70,09 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,83 g·cm−3[2]
Siedepunkt	81,4 °C[1]
Dampfdruck	100 mbar (20 °C)[2]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2] Leicht- entzündlich Sehr giftig Umwelt- gefährlich (F) (T+) (N) R- und S-Sätze R: 11-26/27/28-34-43-50/53 S: 16-26-36/37/39-45-60-61
WGK	3 (stark wassergefährdend)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Methylvinylketon ist das einfachste ungesättigte Keton. Es ist eine stechend riechende Flüssigkeit, die leicht polymerisiert.

Gewinnung und Darstellung

Die Verbindung lässt sich durch Hydratisierung von Vinylacetylen (Butenin) in Gegenwart von Schwefelsäure und Quecksilber(II)-sulfat herstellen:

Verwendung

Methylvinylketon wird zur Herstellung von gasundurchlässigen Kunststoffen und als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Arzneimitteln, Fungiziden und anderen chemischen Verbindungen (z. B. 2-Ethoxy-buta-1,3-dien oder 1-Phenyl-pentan-1,4-dion) verwendet. Es wird dabei zum Beispiel durch eine Diels-Alder-Reaktion oder Robinson-Anellierung umgesetzt.

Sicherheitshinweise

Methylvinylketon neigt zur spontanen Polymerisation, was schon durch Sonnenlicht ausgelöst werden kann. Seine Dämpfe bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} H. Beyer u. W. Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 20. Aufl., Hirzel, Stuttgart, 1984. S. 211.
2. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Butenon in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 10.12.2008 (JavaScript erforderlich)

Quelle

• H. Beyer u. W. Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 20. Aufl., Hirzel, Stuttgart, 1984. S. 210–211.