Methylvinylketon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methylvinylketon
Andere Namen	Butenon 1-Buten-3-on But-3-en-2-on (IUPAC) Vinylmethylketon
Summenformel	C4H6O
CAS-Nummer	78-94-4
PubChem	6570
Kurzbeschreibung	lichtempfindliche, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1][2]
Eigenschaften
Molare Masse	70,09 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,83 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−7 °C[1]
Siedepunkt	81,4 °C[2]
Dampfdruck	100 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 225-300-310-314-317-330-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 210-​260-​264-​273-​280-​284Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Leicht- entzündlich Sehr giftig Umwelt- gefährlich (F) (T+) (N) R- und S-Sätze R: 11-26/27/28-34-43-50/53 S: 16-26-36/37/39-45-60-61
LD50	23,1 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Methylvinylketon ist das einfachste ungesättigte Keton, eine stechend riechende Flüssigkeit, die leicht polymerisiert.

Gewinnung und Darstellung

Die Verbindung lässt sich durch Hydratisierung von Vinylacetylen (Butenin) in Gegenwart von Schwefelsäure und Quecksilber(II)-sulfat herstellen:

Eigenschaften

Methylvinylketon ist eine farblose lichtempfindliche Flüssigkeit, die bei Normaldruck bei 81 °C siedet. Die Verbindung ist unterhalb von 28 °C mit Wasser vollständig mischbar. Oberhalb dieser Temperatur existiert im Bereich zwischen etwa 10 und 40 Molprozent eine Mischungslücke.^[4]

Verwendung

Methylvinylketon wird zur Herstellung gasundurchlässiger Kunststoffen und als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Arzneimitteln, Fungiziden und anderen chemischen Verbindungen (z. B. 2-Ethoxy-buta-1,3-dien oder 1-Phenyl-pentan-1,4-dion) verwendet. Es wird dabei zum Beispiel durch eine Diels-Alder-Reaktion oder Robinson-Anellierung umgesetzt.

Sicherheitshinweise

Methylvinylketon neigt Bildung explosibler Peroxide und zur spontanen Polymerisation, die schon durch Sonnenlicht ausgelöst werden kann. Die Dämpfe von Butenon bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −7 °C, Zündtemperatur 491 °C).^[1]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu CAS-Nr. 78-94-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. April 2011 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} H. Beyer u. W. Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 20. Aufl., Hirzel, Stuttgart, 1984. S. 211.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt 3-Buten-2-one bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011.
4. ↑ Dortmunder Datenbank.