Difluorbenzole

Difluorbenzole
Name	1,2-Difluorbenzol	1,3-Difluorbenzol	1,4-Difluorbenzol
Andere Namen	o-Difluorbenzol	m-Difluorbenzol	p-Difluorbenzol
Strukturformel
CAS-Nummer	367-11-3	372-18-9	540-36-3
PubChem	9706	9741	10892
Summenformel	C6H4F2
Molare Masse	114,10 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Schmelzpunkt	−34 °C[1]	−59 °C[2]	−13 °C[3]
Siedepunkt	92 °C[1]	82 °C[4]	88–89 °C[3]
Dichte	1,158 g·cm−3 (25 °C)[1]	1,163 g·cm−3 (25 °C)[4]	1,11 g·cm−3 (25 °C)[3]
GHS- Einstufung [1][4][3]	Gefahr	Gefahr	Gefahr
H- und P-Sätze	225	225-332	225
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	210	210	210
Gefahrstoff- kennzeichnung [1][4][3]	Leicht- entzündlich Gesundheits- schädlich (F) (Xn)
R-Sätze	11-20
S-Sätze	7-16-29-33

Die Difluorbenzole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, bestehend aus einem Benzolring mit zwei Fluoratomen (–F) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₆H₄F₂.

Eigenschaften

Die Siedepunkte der drei Isomere liegen relativ nah beieinander, während sich ihre Schmelzpunkte deutlicher unterscheiden. Das 1,4-Difluorbenzol, welches die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

Verwendung

1,2-Difluorbenzol wird als Lösungsmittel für die elektrochemische Analyse von Übergangsmetallkomplexen verwendet. Es ist chemisch ziemlich inert, nichtkoordinierend, und besitzt eine Dielektrizitätskonstante, die groß genug ist, um zahlreiche Elektrolyte und Metallkomplexsalze zu lösen. Es wird anstelle der gängigen Lösungsmittel wie Acetonitril, DMSO und DMF verwendet, weil diese koordinierende Eigenschaften haben.^[5]

Literatur

• M. T. Kirchner, D. Bläser, R. Boese, T. S. Thakur, G. R. Desiraju: „1,3-Difluorobenzene“, in: Acta Cryst., 2009, E65, o2668–o2669; doi:10.1107/S1600536809038987.
• Heinrich Mäder: Komplexe von Wasser mit fluorierten Benzolen: Mikrowellenspektroskopische Untersuchungen zur Struktur und Dynamik. (PDF-Datei; 348 KB)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt 1,2-Difluorbenzol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Februar 2011.
2. ↑ Datenblatt 1,3-Difluorbenzol bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
3. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt 1,4-Difluorbenzol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Februar 2011.
4. ↑ ^{a b c d} Datenblatt 1,3-Difluorbenzol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Februar 2011.
5. ↑ T. R. O’Toole, J. N. Younathan, B. P. Sullivan, T. J. Meyer: „1,2-Difluorobenzene: A Relatively Inert and Noncoordinating Solvent for Electrochemical Studies on Transition-Metal Complexes“, in: Inorg. Chem., 1989, 28 (20), S. 3923–3926; doi:10.1021/ic00319a032.

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