Methoxyphenole

Methoxyphenole
Name	2-Methoxyphenol	3-Methoxyphenol	4-Methoxyphenol
Andere Namen	o-Methoxyphenol, Brenzcatechin- monomethylether Guajacol	m-Methoxyphenol, Resorcin- monomethylether	p-Methoxyphenol, Hydrochinon- monomethylether MEHQ
Strukturformel
CAS-Nummer	90-05-1	150-19-6	150-76-5
PubChem	460	9007	9015
Summenformel	C7H8O2
Molare Masse	124,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest	flüssig	fest
Schmelzpunkt	28–32 °C[1]	−17,5 °C[1]	56 °C[1]
Siedepunkt	205 °C[1]	243–244 °C[1]	243–244 °C[1]
pKs-Wert[1]	9,98	9,65	10,20
GHS- Einstufung [2][3][4]	Achtung	Gefahr	Achtung
H- und P-Sätze	302-315-319	302-311-315-318-332	302-317-319
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	305+351+338	280-​305+351+338-​312	280-​305+351+338
Gefahrstoff- kennzeichnung [2][3][4]	Gesundheits- schädlich (Xn)
R-Sätze	22-36/38	20/21/22-36/38-41	22-36-43
S-Sätze	26	26-36/37/39	24/25-26-37/39-46

Die Methoxyphenole (auch Hydroxyanisole) bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Anisol als auch vom Phenol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methoxy- (–OCH₃) und Hydroxygruppe (–OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₇H₈O₂. In erster Linie kann man sie als methoxysubstituierte Phenole ansehen. Man kann sie auch als Monomethylether der Dihydroxybenzole (Brenzcatechin, Resorcin und Hydrochinon) auffassen. Das 2-Methoxyphenol ist unter seinem Trivialnamen Guajacol bekannt.

Eigenschaften

4-Methoxyphenol hat aufgrund der größten Molekülsymmetrie den höchsten Schmelzpunkt. Die Methoxygruppe hat nur geringen Einfluss auf die Acidität der phenolischen OH-Gruppe, die pK_s-Werte weisen nur geringfügige Unterschiede zum Phenol (9,99^[1]) auf.

Darstellung

Die Methoxyphenole sind aus den Anisidinen durch Verkochen ihrer Diazoniumsalze darstellbar.^[5]

Sie können auch aus den Dihydroxybenzolen (Brenzcatechin, Resorcin und Hydrochinon) durch Veretherung mit Dimethylsulfat dargestellt werden.^[6] Als Nebenprodukte bilden sich auch die Dimethoxybenzole.

Verwendung

4-Methoxyphenol wird als Inhibitor zur Stabilisierung von monomeren Acrylaten verwendet. Man verwendet dafür auch die Abkürzung MEHQ.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Guaiacol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt 3-Methoxyphenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011.
4. ↑ ^{a b} Datenblatt 4-Methoxyphenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011.
5. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 564.
6. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 209.