Methylhydrochinon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methylhydrochinon
Andere Namen	2,5-Dihydroxytoluol 2-Methylhydrochinon Tolylhydrochinon
Summenformel	C7H8O2
CAS-Nummer	95-71-6
PubChem	7253
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle[1]
Eigenschaften
Molare Masse	124,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	128–130 °C[2]
Siedepunkt	285 °C[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser: 77 g·l−1 (25 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Achtung H- und P-Sätze H: 302-315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22-36/38 S: (2)-24/25-37/39-46
LD50	200 mg·kg−1 (oral, Ratte)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Methylhydrochinon ist eine aromatische chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Dihydroxytoluole gehört, einer Gruppe von sechs Konstitutionsisomeren. Ihr Flammpunkt liegt bei 172 °C^[1], die Selbstentzündung erfolgt bei 455 °C^[1].

Darstellung

Methylhydrochinon kann aus o-Kresol durch eine Elbs-Oxidation hergestellt werden.^[6]

Verwendung

Methylhydrochinon wird als Stabilisator für ungesättigte Polyester und als Antioxidans für Fettester eingesetzt. Es verhindert die Peroxidbildung in Ethern, Chlorkohlenwasserstoffen und Ethylcellulose. Ferner dient es als Ausgangsstoff für die Synthese pharmazeutischer Produkte.^[1]

Reaktionen

Durch Bromierung entsteht das 2-Brom-5-methylhydrochinon (CAS 67289-05-8).^[7]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag bei chemicalland21.com.
2. ↑ ^{a b c} MSDS.
3. ↑ Datenblatt Methylhydrochinon bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
4. ↑ ^{a b} Datenblatt Methylhydroquinone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011.
5. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 95-71-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Februar 2008 (JavaScript erforderlich).
6. ↑ K. Elbs: „Ueber Nitrohydrochinon“, in: J. Prakt. Chem., 1893, 48 (1), S. 179–185; doi:10.1002/prac.18930480123.
7. ↑ Larry L. Miller, Ray F. Stewart: „Catalyzed addition of trimethylsilyl halides to quinones. Direct preparation of halohydroquinones and their silyl ethers“, in: Journal of Organic Chemistry, 1978, 43 (15), S. 3078–3079; doi:10.1021/jo00409a039.