Aminobenzaldehyde

Aminobenzaldehydn
Name	2-Aminobenzaldehyd	3-Aminobenzaldehyd	4-Aminobenzaldehyd
Andere Namen	o-Aminobenzaldehyd Anthranilaldehyd	m-Aminobenzaldehyd	p-Aminobenzaldehyd
Strukturformel
CAS-Nummer	529-23-7	1709-44-0	556-18-3
PubChem	68255	74366	11158
Summenformel	C7H7NO
Molare Masse	121,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	40 °C[1]		72 °C[1]
Siedepunkt
Gefahrstoff- kennzeichnung	–
R-Sätze	–
S-Sätze	–

Die Aminobenzaldehyde bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzaldehyd als auch vom Anilin ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aldehyd- (–CHO) und Aminogruppe (–NH₂) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere. Der 2-Aminobenzaldehyd wird eher selten unter seinem Trivialnamen Anthranilaldehyd genannt.

Darstellung

2-Aminobenzaldehyd wird aus 2-Nitrobenzaldehyd durch Reduktion mit Eisen(II)-sulfat und HCl dargestellt.^[2] Die Darstellung von 4-Aminobenzaldehyd erfolgt aus 4-Nitrotoluol durch Umsetzen mit Natriumsulfid und Schwefel in wässriger Natronlauge und Ethanol.^[3]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
2. ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.56 (1955); Vol. 28, p.11 (1948).
3. ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.31 (1963); Vol. 31, p.6 (1951).