2-Chloracetamid

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Chloracetamid
Andere Namen	Chloressigsäureamid Chloracetamid α-Chloracetamid 2-Chloracetamid (IUPAC) Chlorethanamid
Summenformel	C2H4ClNO
CAS-Nummer	79-07-2
PubChem	6580
Kurzbeschreibung	brennbarer Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	93,5 g·mol–1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	114–121 °C[2]
Siedepunkt	135 °C (Zersetzung)[1]
Dampfdruck	0,07 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	gut löslich in Wasser: 90 g·l–1 (20 °C)[2] leicht löslich in Dimethylsulfoxid und N-Dimethylformamid[2] gut löslich in Isopropanol: 40 g·l–1 (20 °C)[2] gut löslich in Butanol: 35 g·l–1 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 361f-301-317 EUH: keine EUH-Sätze P: 280-​301+310 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Giftig (T) R- und S-Sätze R: 25-43-62 S: (1/2)-22-36/37-45
LD50	138 mg·kg–1 (Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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2-Chloracetamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide und organischen Chlorverbindungen.

Gewinnung und Darstellung

2-Chloracetamid kann durch Reaktion von Chloressigsäureethylester mit Ammoniak oder Chloracetylchlorid mit Ammoniumacetat gewonnen werden.^[2]

Eigenschaften

2-Chloracetamid ist ein brennbarer Feststoff, der gut löslich in Wasser ist. Seine wässrige Lösung reagiert sauer. Bei Temperaturen über 135 °C zersetzt sich die Verbindung, wobei Kohlenmonoxid, Kohlendioxid, Stickoxide und Chlorwasserstoff entstehen.^[1]

Verwendung

2-Chloracetamid wird als wird als Biozid^[1] und als Konservierungsmittel mit sehr weiter Verbreitung (z.B. in Kosmetika, Arzneimitteln, Schuhcreme, Klebern, Haushaltsreinigern und industriellen Ölen) verwendet.^[2]

Sicherheitshinweise

2-Chloracetamid wird als Kontaktallergen eingestuft, wobei die Sensibilisierungshäufigkeit gelegentlich und die Sensibilisierungspotenz stark ist.^[4][5]

Verwandte Verbindungen

• Fluoracetamid

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu CAS-Nr. 79-07-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. September 2010 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c d e f g h i} Toxikologische Bewertung von Chloracetamid (BG Chemie)
3. ↑ Datenblatt 2-Chloracetamid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. März 2011.
4. ↑ Chloracetamid (Alles zur Allergologie)
5. ↑ 2-chloracetamid (BAUA)