- 2-Chlorethylphosphonsäure
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Strukturformel 
Allgemeines Name 2-Chlorethylphosphonsäure Andere Namen Ethephon
Summenformel C2H6ClO3P CAS-Nummer 16672-87-0 PubChem 27982 Kurzbeschreibung hygroskopischer Feststoff[1]
Eigenschaften Molare Masse 144,49 g·mol−1 Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt Löslichkeit Sicherheitshinweise GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] 
Gefahr
H- und P-Sätze H: 332-312-314-412 EUH: keine EUH-Sätze P: 273-280-305+351+338-310 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] 
Ätzend (C) R- und S-Sätze R: 20/21-34-52/53 S: (1/2)-26-28-36/37/39-45-61 LD50 1560 mg·kg−1 (oral Ratte)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. 2-Chlorethylphosphonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Chlorverbindungen und Phosphonsäurederivate.
Inhaltsverzeichnis
Gewinnung und Darstellung
2-Chlorethylphosphonsäure kann aus Phosphortrichlorid mit Ethylenoxid gewonnen werden, welche zu tris-2-Chlorethylphosphit reagieren. Dieses wird zu bis-2-Chlorethyl-2-chlorphopsphonat umgesetzt und dieses dann mit Chlorwasserstoff weiter zu Etephon umgesetzt.[4]
Eigenschaften
2-Chlorethylphosphonsäure ist ein brennbarer hygroskopischer Feststoff, welcher leicht löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich ab einer Temperatur über 74–75 °C. Seine wässrige Lösung reagiert sauer.[1]
Verwendung
2-Chlorethylphosphonsäure wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] Es ist ein Pflanzenwachstumsregulator mit systemischen Eigenschaften. Die Wirkung beruht auf der Freisetzung von Ethylen, das von den Pflanzen resorbiert wird und in Wachstumsprozesse eingreift. Entweder wird der Reifungsprozess von z.B. Ananas, Apfel, Paprika oder Tomate beschleunigt, eine Induktion der Blütenbildung hervorgerufen oder es wirkt als Wachstumshemmer für Gerste und Roggen, wobei das Längenwachstum der Pflanze begrenzt wird. Der Wirkstoff wurde mit der Richtlinie 2006/85/EG der EU-Kommission vom 23. Oktober 2006 in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen. Im Januar 2011 kam es zum Rückruf spanischer Paprika in deutschen Supermärkten aufgrund von deutlich über den Grenzwerten liegenden Ethephon-Belastungen.[3]
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von 2-Chlorethylphosphonsäure können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch bilden.[1]
Handelsnamen
2-Chlorethylphosphonsäure wird unter den Handelsnamen Arvest, Bromeflor, Etheverse, Flordimex, Flordimex T-Extra, Cerone, Etherel, Chipco Florel Pro und Prep vertrieben.[2]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu CAS-Nr. 16672-87-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Oktober 2011 (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b EXTONET: Etephon
- ↑ a b Bundesinstitut für Risikobewertung: Gesundheitliche Bewertung von Ethephon-Rückständen in Paprika
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0815514015 (Seite 271 in der Google Buchsuche).
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