Chinaldin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chinaldin
Andere Namen	2-Methylchinolin
Summenformel	C10H9N
CAS-Nummer	91-63-4
Kurzbeschreibung	farblose, schwer entzündliche, wenig flüchtige Flüssigkeit mit Chinolin-artigem Geruch[1][2]
Eigenschaften
Molare Masse	143,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,06 g·cm−1 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	−2 °C[2]
Siedepunkt	247 °C[2]
Dampfdruck	<0,1 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (2,5 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Brechungsindex	1,6116[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 302-312 EUH: keine EUH-Sätze P: 280 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 21/22 S: 24-36/37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Chinaldin, systematisch 2-Methylchinolin, ist eine heterocyclische chemische Verbindung. Sie besteht aus einem Chinolingerüst, welches in 2-Position mit einer Methylgruppe substituiert ist.

Gewinnung und Darstellung

Chinaldin kommt zu etwa 0,2 % im Steinkohlenteer vor und kann aus diesem durch geeignete Verfahren gewonnen werden. Chinaldin geht bei der Destillation des Teers in der Methylnaphthalin-Fraktion zusammen mit Chinolin und Isochinolin über. Nach Extraktion mit Schwefelsäure wird Chinaldin durch Fällung mit Ammoniak von diesen abgetrennt.^[1]

Synthetisch kann Chinaldin durch eine Skraup-Synthese aus Anilin und Crotonaldehyd gewonnen werden.^[1]

Verwendung

Chinaldin wird zur Herstellung von Farbstoffen wie Pinacyanol, Chinolingelb oder Chinaldinrot verwendet.^[1] Es wurde gezeigt, dass Chinaldinsulfat als Anästhetikum für Fischtransporte genutzt werden kann.^[4]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} S. Shimizu, N. Watanabe, T. Kataoka, T. Shoji, N. Abe, S. Morishita, H. Ichimura: Pyridine and Pyridine Derivatives, in: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH Weinheim.
2. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 91-63-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. Juli 2010 (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Quinaldine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. März 2011.
4. ↑ G. C. Blasiola Jr.: Quinaldine sulphate, a new anaesthetic formulation for tropical marine fishes, in: Journal of Fish Biology 1977, 10, 113–119; doi:10.1111/j.1095-8649.1977.tb04048.x.