3,5-Diiodsalicylsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	3,5-Diiodsalicylsäure
Andere Namen	3,5-Diiod-2-hydroxybenzoesäure
Summenformel	C7H4I2O3
CAS-Nummer	133-91-5
PubChem	8631
Kurzbeschreibung	weiße bis cremefarbene Kristalle mit bittersüßem Geschmack[1]
Eigenschaften
Molare Masse	389,91 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	232–233 °C (Zersetzung)[2]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (0,19 g·l−1 bei 25 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 302-312-315-319-332-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​280-​305+351+338 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 20/21/22-36/37/38 S: 26-36
LD50	500 mg·kg−1 (oral, Ratte)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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3,5-Diiodsalicylsäure ist eine organische chemische Verbindung, die sowohl zur Stoffgruppe der Phenole, als auch zur Stoffgruppe der aromatischen Carbonsäuren gehört. Sie ist damit eine Phenolsäure.

Darstellung

3,5-Diiodsalicylsäure kann aus Salicylsäure durch Iodierung mit Iodchlorid in Eisessig hergestellt werden.^[4]

Ferner ist die Synthese aus Salicylsäure und elementarem Iod in ethanolischer Lösung durch Zugabe von Wasserstoffperoxid möglich.^[5]

Toxizität

Im Tierversuch wurde festgestellt, dass 3,5-Diiodsalicylsäure nicht toxisch ist.^[6]

Verwendung

3,5-Diiodsalicylsäure ist ein Ausgangsprodukt für die Herstellung von Rafoxanid^[7], das als Medikament gegen Bandwurmbefall bei Haustieren eingesetzt wird.^[8] In der Biochemie ist 3,5-Diiodsalicylsäure interessant, weil sie im Gegensatz zur unsubstituierten Salicylsäure eine stärkere Bindung zum Transthyretin aufweist.^[9]

Derivate

Acetylierung von 3,5-Diiodsalicylsäure führt zum Diiod-Aspirin, dessen blutgerinnungshemmende Wirkung größer ist als die des unsubstituierten Aspirins.^[10] Die 3,5-Diiod-4-aminosalicylsäure, die durch Iodierung von 4-Aminosalicylsäure mit Iodchlorid in Eisessig hergestellt wird, wurde in der Behandlung von Tuberkulose eingesetzt.^[11]

Salze

Die Natrium- und Ammoniumsalze der 3,5-Diiodsalicylsäure sind wasserlöslich.^[12] Die Salze mit Seltenerdmetallen haben die allgemeine Formel X(I₂Sal)₃ · 5 H₂O, wobei X = La, Ce, Pr, Nd, bzw. X(I₂Sal)₃ · 4 H₂O, wobei X = Sm, Ho, Yb, Y.^[12] Diese Salze sind in Wasser, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid und in unpolaren Lösungsmitteln nicht löslich, jedoch in Ethanol, Methanol und Aceton löslich.^[12] Das Kaliumsalz der 3,5-Diiodsalicylsäure ist mit der CAS-Nummer 17274-17-8 registriert, das Lithiumsalz unter CAS 42935-32-0.

Einzelnachweise

1. ↑ Information bei www.accessscience.com..
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt 3,5-Diiodsalicylsäure bei Merck, abgerufen am 6. März 2010.
3. ↑ ^{a b c} Datenblatt 3,5-Diiodsalicylsäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. März 2011.
4. ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.343 (1943); Vol. 14, S. 52 (1934)..
5. ↑ L. Jurd: „The Iodination of aromatic compounds. IV. The Iodination of aromatic Hydrocarbons and Nuclear-substituted phenols“, in: Australian Journal of Scientific Research, Series A: Physical Sciences, 1950, 3, S. 587. Volltext.
6. ↑ S. Mittler, G. H. Benham: „Nutritional availability of iodine from several insoluble compounds“, in: J. Nutrition, 1953, S. 53–58; Volltext (PDF).
7. ↑ Informationsblatt bei www.alchemchina.com
8. ↑ Produktdatenblatt für Rafoxanide bei www.chemicalland21.com.
9. ↑ L. Gales, R. M. Almeida, G. Arsequell, G. Valencia, J. M. Saravia, M. A. Damas: „Iodination of salicylic acid improves its binding to transthyretin“, in: Biochimica et biophysica acta, 2008, 1784 (3), S. 512–517; Abstract.
10. ↑ T. J. Mende: „Enhancement of the antihemostatic effect of acetylsalicylic acid by ring iodination“, in: Pharmacology, 1972, 7, S. 249–254; doi:10.1159/000136295; Abstract (PDF).
11. ↑ D. S. Bhate, T. B. Panse, K. Venkataraman: „Antitubercular compounds, Part II, 3,5-Diiodo-4-aminosalicylic acid, 4-Amino-O-acetylsalicylic acid and other derivatives of 4-Aminosalicylic acid“, 1950; Abstract (PDF).
12. ↑ ^{a b c} D. K. Koppikar, S. Soundararajan: „Diiodosalicylates of the rare earths“, in: Curr. Sci., 1976, 45 (1), S. 3; Abstract (PDF).