p-Aminohippursäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	P-Aminohippursäure
Andere Namen	2-((4-Aminobenzoyl)amino)essigsäure (IUPAC) 4-Aminohippursäure Paraaminohippursäure PAH
Summenformel	C9H10N2O3
CAS-Nummer	61-78-9
PubChem	2148
Eigenschaften
Molare Masse	194,19 g·mol-1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	199–202 °C[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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p-Aminohippursäure, auch Paraaminohippursäure oder 4-Aminohippursäure, ist eine von der Hippursäure abgeleitete chemische Verbindung. Sie findet insbesondere als Diagnostikum zur Untersuchung der Nierenfunktion Anwendung. Als Kondensationsprodukt aus p-Aminobenzoesäure und der Aminosäure Glycin kann sie zudem im Körper des Menschen als Stoffwechselprodukt auftreten.

Synthese

p-Aminohippursäure kann durch Kondensation von p-Aminobenzoesäure mit Glycin dargestellt werden. Bei Verwendung von wasserentziehenden Mitteln geschieht dies zwar schneller, jedoch aber unsauberer. Eine elegantere Darstellungsmethode ist die Nitrierung von Hippursäure zur p-Nitrohippursäure und anschließender Reduktion mit einem selektiven Reduktionsmittel zur p-Aminohippursäure. Benutzt man jedoch ein universelles Reduktionsmittel, kann die Keto- bzw. Oxogruppe ebenfalls reduziert werden.

Verwendung

Zur Untersuchung der Nierenfunktion und zur Berechnung des renalen Blutflusses wird p-Aminohippursäure als Infusion verabreicht. Da p-Aminohippursäure nahezu vollständig durch die Nieren über glomeruläre Filtration (20-30 %) und tubuläre Sekretion (70 %) ausgeschieden wird, entspricht seine Clearance, die PAH-Clearance, dem renalen Plasmafluss. Dieser wird zur Berechnung des renalen Blutflusses verwendet.

Einzelnachweise

1. ↑ Datenblatt 4-Aminohippuric acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011.
2. ↑ Datenblatt P-Aminohippursäure bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.