4-Aminosalicylsäure

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Paraaminosalicylsäure
Andere Namen	PAS 4-Amino-2-hydroxybenzoesäure
Summenformel	C7H7NO3
CAS-Nummer	65-49-6
PubChem	4649
ATC-Code	J04AA01 J04AA02
DrugBank	DB00233
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antibiotikum, Antituberkulotikum
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	153,14 g·mol−1
Aggregatzustand	Feststoff [1]
Schmelzpunkt	150,5 °C [1]
pKs-Wert	2,05 [2]
Löslichkeit	Wasser: 2 g·l−1 (20 °C) [1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 319 EUH: keine EUH-Sätze P: 305+351+338 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Xi Reizend R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-36
LD50	3898 mg·kg−1 (Maus i.v.) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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4-Aminosalicylsäure (Paraaminosalicylsäure, PAS, Handelsname: PAS-Fatol N^® (D), Hersteller: Riemser) ist ein Antibiotikum zur Tuberkulose-Behandlung.

Darstellung

Die Darstellung erfolgt durch Carboxylierung von 3-Aminophenol.^[4]

Verwendung

PAS wirkt schwächer als andere gegen Tuberkulose eingesetzte Antibiotika (Isoniazid, Rifampicin, Ethambutol, Pyrazinamid oder Streptomycin). Als alleiniges Mittel ist es nicht mehr gebräuchlich, spielt aber eine Rolle bei der Medikamentenkombination zur Behandlung einer multiresistenten Tuberkulose.

Auch zur Therapie chronisch-entzündlicher Darmerkrankungen (Colitis ulcerosa und Morbus Crohn) wurde PAS zeitweise verwandt.^[5]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu 4-Aminosalicylsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Februar 2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} 4-Aminosalicylsäure bei ChemIDplus.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt 4-Aminosalicylic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011.
4. ↑ S. C. Mitchell, R. H. Waring: „Aminophenols”, in: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry; 2002 Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a02_099.
5. ↑ Daniel F, Seksik P, Cacheux W, Jian R, Marteau P: Tolerance of 4-aminosalicylic acid enemas in patients with inflammatory bowel disease and 5-aminosalicylic-induced acute pancreatitis. In: Inflamm Bowel Dis. 10, Nr. 3, 2004, S. 258–260. doi:10.1097/00054725-200405000-00013. PMID 15290921.

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