Camphersulfonsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Camphersulfonsäure
Andere Namen	CSA Campher-10-sulfonsäure Reychler's Säure 4,7,7-Trimethyl-3-oxo-norbornane-2-sulfonsäure 7,7'-Dimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-on-10-methylensulfonsäure
Summenformel	C10H16O4S
CAS-Nummer	5872-08-2
PubChem	18462
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	232,3 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	203–206 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 314 EUH: keine EUH-Sätze P: 280-​305+351+338-​310 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Ätzend (C) R- und S-Sätze R: 34 S: 26-36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Camphersulfonsäure, häufig auch als CSA (von englisch Camphorsulfonic acid) abgekürzt, ist eine Organoschwefel-Verbindung und ist, wie alle Sulfonsäuren, eine relativ starke Säure. Sie ist ein farbloser Feststoff und löslich in vielen organischen Lösungsmitteln. Die Camphorsulfonsäure ist kommerziell erhältlich oder durch Sulfonierung aus Campher mit Schwefelsäure und Acetanhydrid herstellbar.^[3]

Camphersulfonsäure findet Anwendung als organische Säure aber auch als enantiomerenreine Verbindung zur Racematspaltung von chiralen Aminen und anderen basischen Verbindungen in Form von ihren Salzen.^[4] Die 1S-(+)-Campher-10-sulfonsäure oder deren Ammoniumsalz wird zur Kalibrierung einiger CD-Spektrometer eingesetzt.^[5][6]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Camphersulfonsäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Juli 2011.
2. ↑ Eintrag zu Campher-10-sulfonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. Juli 2011 (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Paul D. Bartlett, L.H. Knox: D,L-10-CAMPHORSULFONIC ACID (REYCHLER'S ACID),Organic Synthesis Coll. Vol. 5, 194 [1]
4. ↑ André B. Charette: 3-Bromocamphor-8-sulfonic Acid. In: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001, John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rb283
5. ↑ DeLos F. DeTar: Suggested preliminary standards for calibration of optical rotatory dispersion and circular dichroism instruments. In: Analytical Chemistry. 41, Nr. 11, September 1969, S. 1406–1408. ISSN 0003-2700. doi:10.1021/ac60280a009.
6. ↑ G. Chi Chen & Jen Tsi Yang: Two-Point Calibration of Circular Dichrometer with d-10-Camphorsulfonic Acid. In: Analytical Letters. 10, Nr. 14, 1977, S. 1195-1207.