Candesartan

Candesartan
Strukturformel
Strukturformel von Candesartan
Allgemeines
Freiname Candesartan
Andere Namen
  • 2-Ethoxy-1-{4-[2-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl[benzyl}benzimidazol-7-carbonsäure (Candesartan)
  • (±)-1-Hydroxyethyl-2-ethoxy-1-[p-(o-1H-tetrazol-5-
    ylphenyl)benzyl]-7-benzimidazolecarboxylat (Candesartancilexetil)
Summenformel
  • C24H20N6O3 (Candesartan)
  • C33H34N6O6 (Candesartancilexetil)
CAS-Nummer
  • 139481-59-7 (Candesartan)
  • 145040-37-5 (Candesartancilexetil)
PubChem 2541
ATC-Code

C09CA06

DrugBank DB00796
Kurzbeschreibung

weißes bis fast weißes Pulver [1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antihypertensiva

Wirkmechanismus

AT1-Antagonist

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse
  • 440,45 g·mol−1 (Candesartan)
  • 610,66 g·mol−1 (Candesartancilexetil)
Schmelzpunkt
Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser, wenig löslich in Methanol (Candesartancilexetil) [2]

Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
Keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: siehe oben
S: siehe oben
LD50

807 mg·kg−1 (Maus i. p.) [4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Candesartan ist ein Arzneistoff, der als Antihypertonikum bei der essentiellen arteriellen Hypertonie verwendet wird. Zusätzlich ist es zur Behandlung von Patienten mit Herzinsuffizienz und eingeschränkter linksventrikulärer systolischer Funktion zusätzlich zu ACE-Hemmern oder bei ACE-Hemmer-Intoleranz zugelassen. Candesartan ist ein Vertreter der Gruppe der AT1-Antagonisten. Die Wirkung von Candesartan beruht auf einer nicht-kompetitiven Hemmung des AT1 Rezeptors.

Pharmazeutisch verwendet wird der Resorptionsester Candesartancilexetil (synonym: Candesartanhexetil). Dieses Prodrug wird erst im Körper beim Durchtritt der Dünndarmschleimhaut in die eigentliche Wirkform Candesartan überführt.

Nach Einnahme von Candesartancilexetil kann es zu Nebenwirkungen wie Müdigkeit, Schwindel und Kopfschmerzen kommen. Es können Übelkeit, Erbrechen und Durchfall auftreten, sowie Sodbrennen und Bauchschmerzen. Es können Schmerzen im Bereich des Brustkorbes und der Muskulatur auftreten. Vereinzelt kommt es zu Infektionen der Atemwege und der ableitenden Harnwege.

Dennoch gilt das Mittel im Vergleich zu anderen blutdrucksenkenden Mitteln als nebenwirkungsarm.

Candesartancilexetil (Prodrug)

Handelsnamen

Monopräparate:

Atacand (D, A, CH), Blopress (A, D)

Kombinationspräparate:

Atacand plus (D, A, CH), Blopress plus (D, A, CH), diverse Generika (A)[5][6][7]

Einzelnachweise

  1. Datenblatt für Atacand – FDA 22. Oktober 2009.
  2. a b c The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 281, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Candesartan bei ChemIDplus.
  5. Rote Liste online, Stand: September 2009.
  6. AM- Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.
  7. AGES-PharmMed, Stand: September 2009.
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