Cornforth-Reagenz

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cornforth-Reagenz
Andere Namen	Pyridiniumdichromat PDC
Summenformel	C10H12Cr2NO7
CAS-Nummer	20039-37-6
Kurzbeschreibung	orangefarbener bis brauner Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	376,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Siedepunkt	145–147 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 272-317-350i-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 201-​220-​273-​280-​308+313-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Giftig Brand- fördernd Umwelt- gefährlich (T) (O) (N) R- und S-Sätze R: 8-43-49-50/53 S: 17-20-24-37-45-53-57
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Das Cornforth-Reagenz, systematisch Pyridiniumdichromat (PDC), ist das Pyridiniumsalz der Dichromsäure.

Darstellung

Zur Herstellung des Cornforth-Reagenz' wird eine wässrige Lösung von Chrom(VI)-oxid mit Pyridin versetzt.^[3]

Eigenschaften

Das Cornforth-Reagenz ist ein orangefarbener bis brauner Feststoff, der bei 145–147 °C schmilzt.^[1] Es ist gut löslich in vielen organischen Lösungsmitteln.^[3]

Verwendung

Es ist ein starkes Oxidationsmittel, das der Oxidation von Alkoholen zu Aldehyden beziehungsweise Ketonen dient. Das Cornforth-Reagenz ist verwandt mit dem Collins-Reagenz und Pyridiniumchlorochromat (PCC), beides ebenfalls Pyridiniumsalze von sechswertigen Chromverbindungen. Auf Grund seiner Toxizität wird das Cornforth-Reagenz heutzutage nur noch selten verwendet.^[3]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Cornforth-Reagenz bei AlfaAesar, abgerufen am 5. Juni 2010 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Pyridinium dichromate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011.
3. ↑ ^{a b c} G. Tojo, M. Fernández: Oxidation of alcohols to aldehydes and ketones, 2. Auflage, S. 86, Springer Verlag, Berlin, ISBN 0-387-23607-4.