Decahydrochinolin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Decahydrochinolin
Summenformel	C9H17N
CAS-Nummer	2051-28-7 (Isomerengemisch) 22160-38-9 (trans-Isomer)
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	139,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,93 g·cm−3 (Isomerengemisch, 20 °C)[2]
Schmelzpunkt	38–45 °C (Isomerengemisch)[2]
Siedepunkt	95–99 °C (Isomerengemisch bei 27 hPa)[2]
Brechungsindex	1,4916[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 302-315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N) R- und S-Sätze R: 22-36/37/38-51/53 S: 26-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Decahydrochinolin ist eine heterocyclische chemische Verbindung. Sie besteht aus einem Piperidinring mit einem an 2- und 3-Position anelliertem Cyclohexanring. Das Carbocyclische Analogon von Decahydrochinolin ist Decalin.

Decadydrochinolin besitzt zwei Stereozentren, aus denen sich zwei diastereomere Strukturen ergeben. Hierbei handelt es sich um die cis-trans-Isomeren cis- und trans-Decahydrochinolin.

Strukturen von cis- (links) und trans-Decahydrochinolin (rechts)

Darstellung

Decahydrochinolin kann durch vollständige Hydrierung von Chinolin hergestellt werden. Die Hydrierung gelingt mit molekularem Wasserstoff in starken Säuren am Platinkatalysator. Hierbei kommt es zunächst nur zur Hydrierung des Benzolrings^[3] und nach längerer Reaktionsdauer zur vollständigen Hydrierung zu Decahydrochinolin.^[4]

Einzelnachweise

1. ↑ Datenblatt Decahydrochinolin bei Acros, abgerufen am 18. Juli 2010.
2. ↑ ^{a b c d e f g} Datenblatt Decahydroquinoline, mixture of cis and trans bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011.
3. ↑ G. L. Patrick: Synthesis of (±)-[4a^α,4b^β,10b^β,12a^α]-9-halogeno-2-methyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,10b,11,12,12a-dodecahydronaphtho[2,1-]isoquinolines, in: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1273–1279; doi:10.1039/P19950001273.
4. ↑ J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry, 5. Auflage, S. 177–199, Blackwell Publishing, Chichester, 2010, ISBN 978-1-4051-9365-8.