Dextromoramid

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Dextromoramid
Andere Namen	(3R)-3-Methyl-4-(morpholin-4-yl)-2,2-diphenyl-1-(pyrrolidin-1-yl)butan-1-on (IUPAC)
Summenformel	C25H32N2O2 C25H32N2O2·C4H6O6 (Bitartrat)
CAS-Nummer	357-56-2 2922-44-3 (Bitartrat)
PubChem	92943
ATC-Code	N02AC01
DrugBank	DB01529
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Analgetika
Verschreibungspflichtig: nicht verschreibungsfähig (D)
Eigenschaften
Molare Masse	392,53 g·mol−1
Schmelzpunkt	180–184 °C[1][2]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
LD50	71,8 mg·kg−1 (Ratte p.o.)[4] 168 mg·kg−1 (Maus p.o.)[4] 13 mg·kg−1 (Ratte i.v.)[4] 21 mg·kg−1 (Maus i.v.)[4] 71,8 mg·kg−1 (Ratte p.o., Bitartrat)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dextromoramid ist ein starkes synthetisches Schmerzmittel mit opiatähnlicher Wirkung. Der Arzneistoff wurde 1957 von Janssen Pharmaceutica unter dem Handelsnamen Palfium^® auf den Markt gebracht.

Die Substanz ist ein Derivat des 3,3-Diphenylpropylamins und gehört zur Methadon-Gruppe. Das Molekül enthält im Unterschied zum Methadon einen Morpholin- und einen Pyrrolidin-Ring.

Gewinnung und Darstellung

Die Synthese von Dextromoramid geht vom Diphenylacetylchlorid aus, welches zuerst mit Pyrrolidin in das entsprechende Säureamid überführt wird. Dieses ergibt nach Umsetzung mit Natriumamid und 4-(2-Chlorpropyl)-morpholin das racemische (±)-Moramid (Racemoramid). Eine Racematspaltung mittels D-Weinsäure führt zur enantiomerenreinen Zielverbindung:^[4][5]

Das bei der Racematspaltung anfallende (3S)-Enantiomer Levomoramid ist pharmakologisch inaktiv.^[2][6]

Rechtliche Situation

Dextromoramid ist gemäß dem Betäubungsmittelgesetz in der Bundesrepublik Deutschland seit 1993 ein verkehrsfähiges, aber nicht verschreibungsfähiges Betäubungsmittel.^[7]

Literatur

• H. J. Bochnik: Suchtentwicklung und schwere Entziehungserscheinungen nach Dextromoramidgebrauch (Jetrium, MCP 875, Palfium, R 875, Errecalme, Pyrrolamidol). In: Archives of toxicology, Bd. 18 (Nr. 3), 1960, S. 170–176.
• H. J. Roth und H. Fenner: Arzneistoffe. Thieme, Stuttgart und New York 1988, S. 336–343.

Einzelnachweise

1. ↑ Thieme Römpp Online, abgerufen am 26. September 2011.
2. ↑ ^{a b} Janssen, P.A.J.; Janssen, J.C.: A New Series of Potent Analgesics in J. Am. Chem. Soc. 78 (1956) 3862-3862, doi:10.1021/ja01596a087.
3. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
4. ↑ ^{a b c d e f} A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage, Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 978-1-58890-031-9.
5. ↑ Patente BE 544 757, DE 1 117 126, GB 822 055 (Janssen 1956).
6. ↑ Janssen, P.A.; Jagenau, A.M.: A New Series of Potent Analgesics: DEXTRO 2: 2-Diphenyl-3-methyl-4-morpholinobutyrylpyrrolidine and Related Amides Part I. Chemical Structure and Pharmacological Activity in J. Pharm. Pharmacol. 9 (1957) 381-400, doi:10.1111/j.2042-7158.1957.tb12290.x.
7. ↑ Vierte Betäubungsmittelrechts-Änderungsverordnung – 4.BtMÄndV, vom 23. Dezember 1992.

Handelsnamen

Jetrium (D – nicht mehr im Handel), Palfium (D – nicht mehr im Handel, NL), Palface (NL)

Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!