Difenzoquatmethylsulfat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Difenzoquatmethylsulfat
Andere Namen	(1,2-Dimethyl-3,5-diphenylpyrazolium)methylsulfat
Summenformel	C18H20N2O4S
CAS-Nummer	43222-48-6 49866-87-7 (Difenzoquat)
PubChem	39424
Kurzbeschreibung	farbloser geruchloser Feststoff[1][2][3]
Eigenschaften
Molare Masse	360,43 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,8 g·cm−3[1] (Schüttdichte)
Schmelzpunkt	156,5–158 °C[1]
Siedepunkt	160 °C (Zersetzung)[3]
Löslichkeit	gut löslich in Wasser (760 g/l bei 20°C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] Achtung H- und P-Sätze H: 302-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 273-​501 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N) R- und S-Sätze R: 22-50/53 S: (2)-60-61
LD50	206 mg·kg−1 (oral, Ratte)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Difenzoquatmethylsulfat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrazoliumderivate, Schwefelsäureestersalze und Stickstoffheterocyclen.

Gewinnung und Darstellung

Difenzoquatmethylsulfat kann durch eine mehrstufige Reaktion aus Acetophenon mit Benzaldehyd und anschliessende Reaktion der jeweiligen Zwischenprodukte mit Brom, Natriummethoxid, Methylhydrazin und Dimethylsulfat gewonnen werden.^[5]

Eigenschaften

Difenzoquatmethylsulfat ist ein farbloser Feststoff, welcher gut löslich in Wasser ist.^[1][2] In den meisten organischen Lösungsmitteln ist es schlecht löslich.^[3]

Verwendung

Difenzoquatmethylsulfat wird als Herbizid zur Eindämmung von Hafer bei Weizen und Gerste verwendet, wobei der Träger der Wirkung das 1,2-Methyl-3,5-diphenylpyrazolium (Difenzoquat) Ion ist.^[6] Die herbiziden Eigenschaften der Verbindung wurde 1973 bei der American Cyanamid Company entdeckt und 1975 zugelassen. Difenzoquat kann zur Vergilbung der Blätter führen, wenn es bei Getreidepflanzen eingesetzt wird, die durch Kälte und Nässe oder heißes und trockenes Wetter oder Nährstoffmangel gestresst sind.^[7]

In Deutschland und der Schweiz ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das diesen Wirkstoff enthält.^[8]

Handelsnamen

Avenge, Finaven, Yeh-Yan-Ku

Weblinks

• EPA: Reregistration Eligibility Decision (RED) Difenzoquat, 1994

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu CAS-Nr. 43222-48-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. August 2011 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Difenzoquat methyl sulfate, PESTANAL^®, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. August 2011.
3. ↑ ^{a b c} United States Environmental Protection Agency: Pesticide Fact Handbook, Band 2. 1990, ISBN 978-0815512394 (Seite 214 in der Google Buchsuche).
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 43222-48-6 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
5. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0815514015 (Seite 509 in der Google Buchsuche).
6. ↑ György Matolcsy,Miklós Nádasy,Viktor Andriska,Sándor Terényi: Pesticide chemistry, Band 32. Elsevier Science Ltd, 1989, ISBN 978-0444989031 (Seite 782 in der Google Buchsuche).
7. ↑ University of California Integrated Pest Management Program: Integrated pest management for small grains. 1990, ISBN 978-0931876912 (Seite 85 in der Google Buchsuche).
8. ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 5. Juni 2011