Nitrodihydroxybenzole

Die Nitrodihydroxybenzole bilden eine Stoffgruppe von aromatischen Verbindungen, die sich sowohl vom Phenol bzw. den Dihydroxybenzolen als auch vom Nitrobenzol ableiten. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit zwei angefügten Hydroxygruppen (–OH) und einer Nitrogruppe (–NO₂) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₆H₅NO₄.

Eine einheitliche Namensgebung ist erschwert, da die Dihydroxybenzole keinen gemeinsamen Trivialnamen bilden. Man kann sie somit als Derivate des Brenzcatechins (2 Isomere), des Resorcins (3 Isomere) und des Hydrochinons (1 Isomer) auffassen. Umgekehrt kann man sie als Dihydroxyderivate des Nitrobenzols auffassen. Da der phenolische Anteil hier überwiegt, ist Nitrodihydroxybenzole, also Derivate der Dihydroxybenzole, hier naheliegender.

Nitrodihydroxybenzole
Name	3-Nitrobrenzcatechin, 1,2-Dihydroxy- 3-nitrobenzol	4-Nitrobrenzcatechin, 1,2-Dihydroxy- 4-nitrobenzol	2-Nitroresorcin, 1,3-Dihydroxy- 2-nitrobenzol	4-Nitroresorcin, 1,3-Dihydroxy- 4-nitrobenzol	5-Nitroresorcin, 1,3-Dihydroxy- 5-nitrobenzol	Nitrohydrochinon[1], 1,4-Dihydroxy- 2-nitrobenzol
Strukturformel
CAS-Nummer	6665-98-1	3316-09-4	601-89-8	3163-07-3		16090-33-8
PubChem	4675622	1751	11760	76623		4313918
Summenformel	C6H5NO4
Molare Masse	155,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt		174–176 °C[2]	81–83 °C[3]
Siedepunkt			234 °C[4]
pKs-Wert
GHS- Einstufung	keine GHS-Piktogramme	Achtung[5]	Achtung[3]	keine GHS-Piktogramme	keine GHS-Piktogramme	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	keine H-Sätze	315-319-335	302-312-315-319-332-335	keine H-Sätze	keine H-Sätze	keine H-Sätze
	keine EUH-Sätze	siehe oben	siehe oben	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	keine P-Sätze	261-​305+351+338	261-​280-​305+351+338	keine P-Sätze	keine P-Sätze	keine P-Sätze
Gefahrstoff- kennzeichnung	keine Gefahrensymbole	Reizend (Xi) [2]	Gesundheits- schädlich (Xn) [6]	keine Gefahrensymbole	keine Gefahrensymbole	keine Gefahrensymbole
R-Sätze	keine R-Sätze	36/37/38	20/21/22-36/37/38	keine R-Sätze	keine R-Sätze	keine R-Sätze
S-Sätze	keine S-Sätze	26-37	26-36/37	keine S-Sätze	keine S-Sätze	keine S-Sätze

Einzelnachweise

1. ↑ Karl Elbs: Ueber Nitrohydrochinon, in: J. Prakt. Chem., 1893, 48, S. 179–185, doi:10.1002/prac.18930480123.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt 4-Nitrocatechol, 98+% bei AlfaAesar, abgerufen am 19. Februar 2010 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b} Datenblatt 2-Nitroresorcinol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011.
4. ↑ Datenblatt 2-Nitroresorcin bei ChemicalBook, abgerufen am 19. September 2011.
5. ↑ Datenblatt 4-Nitrocatechol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011.
6. ↑ Datenblatt 2-Nitroresorcin bei AlfaAesar, abgerufen am 15. Juli 2010 (JavaScript erforderlich).