Oxalsäuredimethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Oxalsäuredimethylester
Andere Namen	Dimethyloxalat
Summenformel	C4H6O4
CAS-Nummer	553-90-2
PubChem	11120
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	118,09 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,148 g·cm−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt	50–54 °C[1]
Siedepunkt	163,5 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser (60 g·l−1 bei 25 °C)[2] löslich in Ethanol und Ether[3]
Brechungsindex	1,39 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319 EUH: keine EUH-Sätze P: 305+351+338 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/38 S: 26-36/37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Oxalsäuredimethylester ist eine chemische Verbindung (genauer ein Oxalat, also ein Ester der Oxalsäure).

Gewinnung und Darstellung

Oxalsäuredimethylester kann durch Veresterung von Oxalsäure mit Methanol mit Schwefelsäure als Katalysator gewonnen werden.

$\rm 2\ CH_3OH + C_2O_2(OH)_2\ \xrightarrow{H_2SO_4}\ (CH_3)_2C_2O_4 + 2\ H_2O$

Auch die Darstellung durch oxidative Carbonylierung ist möglich.^[4]

$\rm 4 \ CH_3OH + 4 \ CO + O_2 \xrightarrow{Kat}\ 2 \ (CH_3)_2C_2O_4 + 2 \ H_2O$

Eigenschaften

Oxalsäuredimethylester ist ein farbloser Feststoff, welcher löslich in Wasser ist.^[2]

Verwendung

Oxalsäuredimethylester wird in der Kosmetikindustrie als Chelatbildner eingesetzt.^[5] Es wird auch für Alkylierungen eingesetzt.^[6]

Verwandte Verbindungen

• Oxalsäurediethylester C₆H₁₀O₄

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Datenblatt Dimethyl oxalate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Oxalsäuredimethylester bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
3. ↑ Datenblatt Dimethyl oxalate bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juni 2011.
4. ↑ Hans-Jürgen Arpe: Industrielle Organische Chemie: Bedeutende Vor- und Zwischenprodukte, S. 168; ISBN 978-3-527-31540-6.
5. ↑ Marina Bährle-Rapp: Springer Lexikon Kosmetik und Körperpflege, S. 130; ISBN 978-3-540-20416-9.
6. ↑ Alkylation with Oxalic Esters. Scope and Mechanism