Dinitrochlorbenzole

Die Dinitrochlorbenzole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe von aromatischen Verbindungen, die sich sowohl von den Dinitrobenzolen als auch vom Chlorbenzol ableiten. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit zwei angefügten Nitrogruppen (–NO₂) und Chlor (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₆H₃ClN₂O₄. Alle Stoffe sind in Wasser praktisch unlöslich und giftig. Sie zersetzen sich beim Erhitzen, wobei eine explosionsartige Reaktion möglich ist.

Dinitrochlorbenzole
Name	2,3-Dinitrochlorbenzol	2,4-Dinitrochlorbenzol	2,5-Dinitrochlorbenzol	2,6-Dinitrochlorbenzol	3,4-Dinitrochlorbenzol	3,5-Dinitrochlorbenzol
Andere Namen	1-Chlor-2,3-dinitrobenzol 2,3-DNCB	1-Chlor-2,4-dinitrobenzol 2,4-DNCB	1-Chlor-2,5-dinitrobenzol 2,5-DNCB	1-Chlor-2,6-dinitrobenzol 2,6-DNCB	1-Chlor-3,4-dinitrobenzol 3,4-DNCB	1-Chlor-3,5-dinitrobenzol 3,5-DNCB
Strukturformel
CAS-Nummer	25567-67-3
	602-02-8	97-00-7	619-16-9	606-21-3	610-40-2	618-86-0
PubChem	33096	6	98620	11814	33097	33098
Summenformel	C6H3ClN2O4
Molare Masse	202,55 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung	gelb bräunliche, brennbare, wenig flüchtige, kristalline Feststoffe mit bittermandelartigem Geruch[1]
Schmelzpunkt	78 °C[2]	53 °C[3]		88 °C[4]	36–41 °C[5]	43 °C[6]
Siedepunkt		315 °C[3]		315 °C[4]	160 °C (5 mbar)[5]
Dichte		1,50 g/cm3[3]		1,69 g/cm3[4]	1,68 g/cm3[5]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
GHS- Einstufung [1]	Gefahr
H- und P-Sätze	331-311-301-373-410
	keine EUH-Sätze
	unbekannt	280-​273-​304+340 302+352-​309+310	unbekannt	260-​301+310 320-​361-​405-​501	260-​301+310 320-​361-​405-​501	unbekannt
Gefahrstoff- kennzeichnung [1]	Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N)
R-Sätze	23/24/25-33-50/53
S-Sätze	(1/2)-28-36/37-45-60-61

Verwendung

Alle Dinitrochlorbenzole werden als Reagenz für Alkylierungs-, Arylierungs- und Substitutionsreaktionen sowie als Zwischenprodukte zur Herstellung von Farbstoffen, Photochemikalien, Explosivstoffen, Fungiziden und Kautschukchemikalien verwendet.^[1]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu CAS-Nr. 25567-67-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Mai 2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 602-02-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Mai 2008 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b c} Eintrag zu CAS-Nr. 554-00-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Mai 2008 (JavaScript erforderlich).
4. ↑ ^{a b c} Eintrag zu CAS-Nr. 606-21-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Mai 2008 (JavaScript erforderlich).
5. ↑ ^{a b c} Eintrag zu CAS-Nr. 610-40-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Mai 2008 (JavaScript erforderlich).
6. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 618-86-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Mai 2008 (JavaScript erforderlich).