Dithianon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dithianon
Andere Namen	2,3-Dicyano-9,10-dioxo-1,4-dithiaanthracen 2,3-Dicarbonitrilo-1,4-dithiaanthrachinon 2,3-Dinitrilo-1,4-dithiaanthrachinon 5,10-dihydro-5,10-dioxonaphtho[2,3-b]-1,4-dithi-in-2,3-dicarbonitril
Summenformel	C14H4N2O2S2
CAS-Nummer	3347-22-6
PubChem	18771
Kurzbeschreibung	brauner Feststoff[1][2]
Eigenschaften
Molare Masse	296,33 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,58 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	220 °C[1]
Dampfdruck	2,71·10−9 Pa (25 °C)[3]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser[2] wenig löslich in Aceton und Dichlormethan[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] Achtung H- und P-Sätze H: 302-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 273-​501 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N) R- und S-Sätze R: 22-50/53 S: (2)-24-60-61
LD50	638 mg·kg−1 (oral Ratte)[1] >2000 mg·kg−1 (dermal Ratte)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Dithianon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinone, Nitrile und schwefelhaltigen Heterocyclen.

Gewinnung und Darstellung

Dithianon kann durch Reaktion von Kohlenstoffdisulfid mit Natriumcyanid und anschließende Umsetzung des Zwischenproduktes 1,2-Dicyano-1,2-Dimercaptoethylen mit 2,3-Dichlor-1,4-naphtochinon (Dichlon) gewonnen werden.^[5]

Eigenschaften

Dithianon ist ein brauner Feststoff, welcher unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich vor Erreichen des Siedepunktes.^[1]

Verwendung

Dithianon wird als Breitband-Fungizid (zum Beispiel gegen Kaffeerost, Schorf bei Kernobst oder Peronospora bei Hopfen) eingesetzt.^[3] Es wurde 1963 angemeldet und unter den Namen Actuan, Delen und Cluster vermarktet.^[6]

In der Schweiz, Österreich und Deutschland sind mehrere Pflanzenschutzmittel zugelassen, die diesen Wirkstoff enthalten.^[7]

Nachweis

Dithianon kann durch Gleichstrom-Polarografie nachgewiesen werden.^[8]

Weblinks

• WHO: Evaluation for acceptable daily intake
• EPA: Dithianon: Human Health Risk Assessment for Proposed Food Uses of the Fungicide on Imported Pome Fruit and Hops

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 3347-22-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. September 2011 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Dithianon, PESTANAL^®, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. September 2011.
3. ↑ ^{a b c} EPA: Factsheet
4. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 3347-22-6 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
5. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. Springer, 1996, ISBN 978-0815514015 (Seite 733 in der Google Buchsuche).
6. ↑ Ullmann's Agrochemicals, Band 1. Viley, 2007, ISBN 978-3527316045 (Seite 596 in der Google Buchsuche).
7. ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 16. September 2011
8. ↑ Günter Henze: Polarographie und Voltammetrie: Grundlagen und analytische Praxis. 2001, ISBN 978-3540413943 (Seite 132 in der Google Buchsuche).