Josamycin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Josamycin
Andere Namen	IUPAC: (2S,3S,4R,6S) -6- {[(2R,3S,4R,5R,6S) -6- {[(4R,5S,6S,7R,9R,10R,11E,13E,16R) -4- (acetyloxy)-10-hydroxy-5-methoxy-9, 16-dimethyl-2-oxo-7-(2-oxoethyl)-1-oxacyclohexadeca-11, 13-dien-6-yl]oxy}-4-(dimethylamino)-5-hydroxy-2-methyloxan-3-yl]oxy}-4-hydroxy-2, 4-dimethyloxan-3-yl 3-methylbutanoat
Summenformel	C42H69NO15
CAS-Nummer	16846-24-5
PubChem	5282165
ATC-Code	J01FA07
DrugBank	DB01321
Kurzbeschreibung	weißes bis schwach gelbliches, schwach hygroskopisches Pulver[1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Makrolidantibiotika
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	827,99 g·mol−1
Schmelzpunkt	130–133 °C[1]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser, leicht löslich in Dichlormethan und Methanol, löslich in Aceton[1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: 53 S: 22-36/37-61
LD50	> 7000 mg·kg−1 (Ratte p.o.)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Josamycin ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Makrolide. Es wird aus Stämmen von Streptomyces narbonensis var. josamyceticus var. nova gewonnen oder alternativ synthetisch hergestellt.

Pharmakologie

Josamycin wirkt gegen grampositive Bakterien wie Staphylokokken und Streptokokken sowie gegen Mykoplasmen, Chlamydien und viele anaerobe Bakterien. Auch gegen eine Reihe von gramnegativen wie etwa Legionellen, Haemophilus influenzae und Bordetella pertussis ist Josamycin wirksam. Es ähnelt im Wirkprofil somit dem strukturverwandten Erythromycin.^[3]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt JOSAMYCIN CRS beim EDQM, abgerufen am 24. Januar 2010.
2. ↑ Datenblatt Josamycin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Mai 2011.
3. ↑ K. Hardtke et. al. (Hrsg.): Kommentar zum Europäischen Arzneibuch Ph. Eur. 4.01, Josamycin. Loseblattsammlung, 20. Lieferung 2005, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart.

Handelsnamen

Josalid (A), Josamy (J), Wilprafen (Вильпрафен, RUS)

Weblinks

• Wirkstoffdaten für Josamycin vom Institut für Veterinärpharmakologie und -toxikologie der Universität Zürich.
• J. Peter Guggenbichler: Makrolid-Antibiotika. PDF, 23 Seiten. Der Artikel bespricht u.a. die Empfindlichkeit vieler resistenter Keime auf Josamycin und Telithromycin.

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