meta-Chlorperbenzoesäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	meta-Chlorperbenzoesäure
Andere Namen	3-Chlorperbenzoesäure mCPBA
Summenformel	C7H5ClO3
CAS-Nummer	937-14-4
PubChem	70297
Kurzbeschreibung	farbloses Pulver[1]
Eigenschaften
Molare Masse	172,57 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	94 °C (Zersetzung)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 315-317-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​280-​305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Brand- fördernd Reizend (O) (Xi) für technisches Produkt mit ca. 10% 3-Chlorbenzoesäure und 20 % Wasser R- und S-Sätze R: 5-8-36/37/38 S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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meta-Chlorperbenzoesäure, oft kurz als mCPBA bezeichnet, ist eine Peroxycarbonsäure.

Wie alle Peroxycarbonsäuren ist sie ein stark oxidierendes Reaktionsmittel. Es wird in der organischen Chemie für Oxidationsreaktionen benutzt. Die sichere und einfache Handhabung machen mCPBA häufig zu dem Reagenz der Wahl. Das Hauptanwendungsgebiet liegt bei Reaktionen wie der Baeyer-Villiger-Oxidation, Epoxidierung von Alkenen, der Oxidation von Sulfiden zu Sulfoxiden oder Sulfonen und der Oxidation von Aminen zu Amin-N-oxiden.

Herstellung

mCPBA kann durch die Umsetzung von 3-Chlorbenzoylchlorid (m-Chlorbenzoylchlorid) mit Wasserstoffperoxid in Gegenwart von Magnesiumsulfat, wässriger Natronlauge in Dioxan und anschließendem Ansäuern hergestellt werden.^[3]

Verfügbarkeit

mCPBA mit einem Gehalt von etwa 75% ist in einem Gemisch aus Wasser und 3-Chlorbenzoesäure kommerziell erhältlich. In dieser Mischung hat sich mCPBA als ungefährlich erwiesen, während die reine Persäure explosiv ist und empfindlich auf Schlag und größere Drücke bzw. Scherkräfte reagiert. Die Persäure kann aus diesem Gemisch durch Waschen mit einem leicht basischen Puffer und anschließendes Trocknen gereinigt werden.^[4] Persäuren sind weit weniger sauer als die eigentliche Carbonsäure, so dass diese bei dem Waschprozess entfernt werden. Die so aufgereinigte Persäure muss bei niedriger Temperatur in einem Kunststoffgefäß aufbewahrt werden.

Verwendung

MCPBA ist hervorragend löslich in Methylenchlorid. Epoxidationsreaktionen werden vorzugsweise bei Raumtemperatur in diesem Lösungsmittel ausgeführt, die freiwerdende m-Chlorbenzoesäure ist unlöslich in Methylenchlorid.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu CAS-Nr. 937-14-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Datenblatt 3-Chloroperbenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011.
3. ↑ R. N. McDonald, R.N. Steppel, J. E. Dorsey: in Organic Synth.; Coll. Vol. 6, 276 1988.
4. ↑ Purifiction of Laboratory Chemicals, 4th Ed., Oxford Butterworth-Heinemnn. 145, ISBN 0-7506-3761-7.