Thiophosphoryltrichlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Thiophosphoryltrichlorid
Andere Namen	Phosphorsulfochlorid Thiophosphorylchlorid Phosphorthiochlorid
Summenformel	Cl3PS
CAS-Nummer	3982-91-0
PubChem	19883
Kurzbeschreibung	flüchtige, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	169,40 g·mol-1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,67 g·cm-3[1]
Schmelzpunkt	−40,8 °C (alpha-Form)[1] −36,2 °C (beta-Form)[1]
Siedepunkt	125 °C[1]
Dampfdruck	16 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	zersetzt sich in Wasser[1] löslich in vielen organischen Lösungsmitteln wie Benzol und Chloroform[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 302-314-330 EUH: keine EUH-Sätze P: 260-​280-​284-​305+351+338-​310 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Ätzend (C) R- und S-Sätze R: 34-37-52-53 S: 7/8-26
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Thiophosphoryltrichlorid ist eine anorganische chemische Verbindung aus der Gruppe der Phosphorhalide und Schwefelverbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Thiophosphoryltrichlorid kann durch verschiedene Reaktionen aus Phosphortrichlorid dargestellt werden. Die häufigste praktische Synthese, welche bei der industriellen Herstellung verwendet wird, ist die Reaktion von Phosphortrichlorid mit überschüssigem Schwefel bei 180 °C.^[4]

$\mathrm{PCl_3 + S \rightarrow PSCl_3}$

Alternativ ist die Herstellung durch Reaktion von Phosphorpentasulfid und Phosphorpentachlorid mit einer Ausbeute von etwa 70% möglich.^[5]

$\mathrm{3 \ PCl_5 + P_2S_5 \rightarrow 5 \ PSCl_3}$

Eigenschaften

Thiophosphoryltrichlorid ist eine flüchtige, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch. Sie ist chemisch instabil bei erhöhter Temperatur und hydrolysiert in Wasser langsam unter Bildung von Orthophosphorsäure, Salzsäure und Schwefelwasserstoff.

Verwendung

Thiophosphoryltrichlorid wird zur Herstellung von organischen Thiophosphorverbindungen (wie Insektiziden z.B. Parathion) und Thioamiden verwendet.^[6]

$\mathrm{PSCl_3 + 2 \ C_2H_5OH \rightarrow (C_2H_5O)_2PSCl + 2 \ HCl}$

$\mathrm{(C_2H_5O)_2PSCl + NaOC_6H_4NO_2 \rightarrow (C_2H_5O)_2PSOC_6H_4NO_2 + NaCl}$

Sicherheitshinweise

Thiophosphoryltrichlorid entzündet sich oder explodiert bei Erwärmung an Luft.^[1]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu CAS-Nr. 3982-91-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Juli 2011 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Spilling, C. D. "Thiophosphoryl Chloride" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis John Wiley & Sons, Weinheim, 2001. doi: 10.1002/047084289X.rt104. Article Online Posting Date: April 15, 2001.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Thiophosphoryl chloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
4. ↑ Betterman, G.; Krause, W.; Riess, G.; Hofmann, T. “Phosphorus Compounds, Inorganic” Ullman’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. John Wiley & Sons: New York, 2005. doi: 10.1002/14356007.a19_527.
5. ↑ Martin, D. R.; Duvall, W. M. “Phosphorus (V) Sulfochloride” Inorganic Syntheses, Volume IV. McGraw-Hill, 1953. doi: 10.1002/9780470132357.ch24.
6. ↑ Fee, D. C.; Gard, D. R.; Yang, C. “Phosphorus Compounds” Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons: New York, 2005. doi: 10.1002/0471238961.16081519060505.a01.pub2.