Phenylarsonsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenylarsonsäure
Andere Namen	Benzolarsonsäure
Summenformel	C6H7AsO3
CAS-Nummer	98-05-5
PubChem	7365
Kurzbeschreibung	weisser geruchloser Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	202,04 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,760 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	158 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301-331-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​301+310-​304+340-​321-​405-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N) R- und S-Sätze R: 23/25-50/53 S: (1/2)-20/21-28-45-60-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Phenylarsonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Derivate der Arsensäure bei der eine Hydroxylgruppe durch eine Phenylgruppe ersetzt wurde.

Gewinnung und Darstellung

Phenylarsonsäure kann auf mehreren Wegen synthetisiert werden, wird jedoch meist durch Reaktion von Phenyldiazoniumsalzen mit Natriumarsenit in Gegenwart von Kupfer(II)-Katalysatoren hergestellt.^[2]

$\mathrm{C_6H_5N_2^+ NaAsO_3H_2 \longrightarrow C_6H_5AsO_3H_2 + Na^+ + N_2}$

Sie wurde zuerst von Michaelis und Loenser hergestellt.^[3][4][5]

Eigenschaften

Phenylarsonsäure ist ein brennbarer weisser geruchloser Feststoff, welcher wenig löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich ab einer Temperatur über 158 °C.^[1]

Verwendung

Phenylarsonsäure dient als Ausgangsstoff für andere arsenorganische Verbindungen, von denen einige (z.B. Roxarson und Natriumhydrogenarsanilat) in der Tierernährung verwendet werden.

Es wird auch als Fällungsreagenz für vierwertige Metallionen wie Zinn(IV), Zirkonium(IV), Thorium(IV) verwendet.^[6]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu CAS-Nr. 98-05-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Juni 2011 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Bullard, R. H.; Dickey, J. B. “Phenylarsonic Acid” Organic Syntheses, Collected Volume 2, pages 494 (1943). [1]
3. ↑ A. Michaelis, H. Loesner: Ueber nitrirte Phenylarsenverbindungen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 27, 1877, S. 263–272. doi:10.1002/cber.18940270151.
4. ↑ A. Michaelis: Ueber aromatische Arsenverbindungen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 8, 1875, S. 1316–1317. doi:10.1002/cber.187500802125.
5. ↑ A. Michaelis, W. La Coste, A. Michaelis: Ueber die Verbindungen der Elemente der Stickstoffgruppe mit den Radicalen der aromatischen Reihe. Dritte Abhandlung: Ueber aromatische Arsenverbindungen. In: Annalen der Chemie. 201, Nr. 2-3, 1880, S. 184–261. doi:10.1002/jlac.18802010204.
6. ↑ Arnold F. Holleman, Egon Wiberg, Nils Wiberg: Lehrbuch der anorganischen Chemie. Gruyter, 1995, ISBN 978-3110126419 (Seite 810 in der Google Buchsuche).