Vinylpropionat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Vinylpropionat
Andere Namen	Propionsäurevinylester (IUPAC)
Summenformel	C5H8O2
CAS-Nummer	105-38-4
PubChem	7750
Kurzbeschreibung	leichtentzündliche, flüchtige, farblose Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	100,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,92 g·cm-3[1]
Schmelzpunkt	−81 °C[1]
Siedepunkt	95 °C[1]
Dampfdruck	64,5 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser[1] mischbar mit Ethanol, vielen gebräuchlichen Lösungsmitteln und pflanzlichen Ölen[2]
Brechungsindex	1,403 bei 20 °C[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 225-315-319 EUH: keine EUH-Sätze P: 210-​305+351+338 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Leicht- entzündlich Gesundheits- schädlich (F) (Xn) R- und S-Sätze R: 11-21-36/38 S: 9-16-29-33-26-36/37
LD50	4760 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Vinylpropionat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Propionsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Vinylpropionat kann aus Ethin und Propionsäure in der Gasphase mit Zinkpropionat auf Aktivkohle als Katalysator gewonnen werden.^[2]

Eigenschaften

Vinylpropionat ist eine leichtentzündliche, flüchtige, farblose Flüssigkeit. Sie ist schwer löslich in Wasser^[1] und unbegrenzt löslich in Alkohol, allen gebräuchlichen Lösungsmitteln und pflanzlichen Ölen.^[2] Sie neigt zur Polymerisation und wird deshalb industriell mit Inhibitoren wie 4-Methoxyphenol im Bereich von etwa 100 ppm versetzt.^[3]

Verwendung

Vinylpropionat wird als Ausgangsstoff zur Herstellung von Homopolymeren sowie von Copolymeren mit Monomeren wie (Meth-)Acryl-verbindungen, Vinylchlorid und anderen Vinylestern verwendet.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Vinylpropionat können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 1 °C, Zündtemperatur 385 °C) bilden.^[1] Vinylpropionat wird wie das Strukturverwandte Vinylacetat durch Esterasen rasch hydrolytisch zur jeweiligen Säure und Vinylalkohol gespalten welches dann weiter zu Acetaldehyd metabolisiert wird. Acetaldehyd und Vinylacetat sind in die Kategorie 3 der krebserzeugenden Stoffe eingestuft.^[2]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu CAS-Nr. 105-38-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. August 2010 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c d} Toxikologische Bewertung von Vinylpropionat bei BG Chemie
3. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Vinyl propionate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011.